(2E)-2-[4-(diethylamino)benzylidene]hydrazinecarbothioamide | 1598434-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-2-[4-(diethylamino)benzylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(E)-[4-(diethylamino)phenyl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 1598434-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄S
• 分子量: 250.368
• InChiKey: BACMXYJKOOIPTI-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[4-(diethylamino)benzylidene]hydrazinecarbothioamide 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Ni((2E)-2-[4-(diethylamino)benzylidene]-N-[(1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)ethanimidoyl]hydrazinecarbothioamide)₂]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and in vitro anti-neoplastic activity of novel vic-dioximes bearing thiosemicarbazone side groups and their mononuclear complexes

  摘要：

  Two novel vicinal dioxime ligands containing thiosemicarbazone units, (2E)-2-[4-(diethylamino)benzylidene]-N-[(1Z, 2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)ethanimidoyl]hydrazine carbothioamide ((LH2)-H-1) and (2E)-2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-N-[(1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)ethanimidoyl]hydra-zinecarbothioamide ((LH2)-H-2), were synthesized. Using the HL-60 human leukemia cell line, the in vitro anti-neoplastic activity of these thiosemicarbazone-oxime derivatives was evaluated. Mononuclear nickel(II), copper(II), and cobalt(II) complexes with a metal: ligand ratio of 1:2 for both the (LH2)-H-1 and (LH2)-H-2 ligands were also synthesized. To characterize these compounds, Fourier transform-infrared spectroscopy (FT-IR), mass spectrometry (MS), magnetic susceptibility measurements, H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet-visible (UV-Vis) absorption spectroscopy, heteronuclear multiple-bond correlation (HMQC), and elemental analysis were performed. For (LH2)-H-1, (LH2)-H-2, and each of their derivatives, antiproliferative effects against HL-60 cells were exhibited and the associated IpC50 values ranged from 5 mu M to 20 mu M. Furthermore, (LH2)-H-1 and its derivatives inhibited the proliferation of HL-60 cells more effectively than (LH2)-H-2, and 5 mu M [Cu((LH)-H-1)(2)] exhibited the strongest antiproliferative activity. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.01.003
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(2E)-2-[4-(diethylamino)benzylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-功能化噻唑烷酮的合成、表征、DFT、抗菌、ADME-T 特性和分子对接

  摘要：

  一系列新的N-功能化噻唑烷酮已通过三个步骤合成。物理化学和光谱技术，如熔点分析、IR、H 和 C NMR 已用于表征合成的化合物。借助密度泛函理论（DFT），对合成化合物优化的分子结构、红外光谱建模、反应性、稳定性和一些量子化学特性进行了建模。事实证明，实验结果与理论结果之间存在显着的一致性。此外，还评估了所研究化合物的抗菌活性，以便具体了解相关的作用机制。根据预计的 ADME-T 和药代动力学参数，它们还表现出良好的口服生物利用度。分子对接也被用来预测所研究的药物对 DNA 旋转酶 II 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138004

文献信息

• VLADZIMIRSKA, O. V.;YAROSHCHUK, S. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1981, N 4, 37-39,
  作者：VLADZIMIRSKA, O. V.、YAROSHCHUK, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• PRAKASH O.; TOMER R. K.; KODALI D. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 9, 919-921
  作者：PRAKASH O.、 TOMER R. K.、 KODALI D. R.

  DOI：——

  日期：——