8-hydroxy-1-hydroxymethyl-4,6-di-(uracil-1-yl)-3,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1529814-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-1-hydroxymethyl-4,6-di-(uracil-1-yl)-3,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1529814-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₈
• 分子量: 380.314
• InChiKey: OWUULQRUDQRCOX-RSPOJEKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  168.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8S)-4-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(uracil-1-yl)-3,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 8-hydroxy-1-hydroxymethyl-4,6-di-(uracil-1-yl)-3,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane 、 8-hydroxy-1-hydroxymethyl-4,6-di-(uracil-1-yl)-3,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  双环双头核苷的合成

  摘要：

  使用不同的RCM方法制备碳环LNA模拟的尝试失败。然而，分离出在C2'和C4'-位置之间具有半缩醛连接基的化合物，发现该化合物是制备构象受限的双头核苷的合适底物。它包含组织在双环骨架上的两个尿嘧啶核碱基，并锁定在N型构象中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.013