9-hydrazinylidene-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 77713-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-hydrazinylidene-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 77713-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: YPEWAVQABSGNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 9-hydrazinylidene-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 9-hydrazono-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy

  摘要：

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.

  DOI：

  10.1002/omr.1270211111
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到9-hydrazinylidene-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。33.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。2。

  摘要：

  制备了一系列9-肼基-4-H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了这些化合物的抗过敏活性。结构活性关系研究表明，位置9的单取代部分和未取代的2位置的存在对于静脉内活性是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00362a008

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. 33. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. 2
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Jozsef Kokosi、Laszlo Meszaros、Franz Dessy、Christine DeVos

  DOI：10.1021/jm00362a008

  日期：1983.8

  A series of 9-hydrazono-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones was prepared. The compounds were evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergic activity. Structure-activity relationship studies revealed that the presence of a monosubstituted hydrazone moiety in position 9 and an unsubstituted 2-position are necessary for the intravenous activity.

  制备了一系列9-肼基-4-H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了这些化合物的抗过敏活性。结构活性关系研究表明，位置9的单取代部分和未取代的2位置的存在对于静脉内活性是必需的。
• Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy
  作者：Gábor Tóth、ÁRon Szöllösy、Attila Almásy、Benjámin Podányi、István Hermecz、Tibor Breining、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/omr.1270211111

  日期：1983.11

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.