4-氨基-(4H)-1,2,4-噻唑-3,5-二醇 | 21531-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-氨基-(4H)-1,2,4-噻唑-3,5-二醇
• 英文名称: 4-aminourazole
• 英文别名: 4-Amino-urazol；4-amino-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 21531-96-4
• 化学式: C₂H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00087326
• 分子量: 116.079
• InChiKey: BWFMTHGMFVQPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-(4H)-1,2,4-噻唑-3,5-二醇 在 一氧化碳 、 水 作用下， 150.0 ℃ 、98.06 MPa 条件下， 生成 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Buckley; Ray, Journal of the American Chemical Society, 1949, p. 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酰肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到4-氨基-(4H)-1,2,4-噻唑-3,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Urazine - 一种长期存在的杂环和精力充沛的变色龙

  摘要：

  五元杂环乌拉嗪被研究为一种有用的含能材料前体。提供了多种盐和配合物以及三硝基乙基衍生物。对化合物进行了彻底的表征，包括它们的热稳定性和灵敏度值。此外，对于潜在的应用，还进行了小规模冲击反应试验（SSRT）、热针、热板和激光点火试验。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000886

文献信息

• Hydrazine Derivatives. I. Transcarbamylation Reaction
  作者：Jacques A. Lenoir、Lawrence D. Colebrook、Donald F. Williams

  DOI：10.1139/v72-425

  日期：1972.8.15

  Improvements in the synthesis of urazoles via a proposed transcarbamylation reaction are reported. Some experimental evidence for a transcarbamylation mechanism as indicated by the formation of identified intermediate products is shown. 13C n.m.r. studies on 1-phenyl-4-anilinourazole have settled the controversy on the structure of Pinner's compounds by establishing that they are 1,2,4-triazoles rather

  报道了通过提议的氨基甲酰化反应合成尿唑的改进。显示了由确定的中间产物的形成表明的氨基甲酰转移机制的一些实验证据。13C nmr 对 1-苯基-4-苯胺基脲唑的研究通过确定它们是 1,2,4-三唑而不是 sym-四嗪，解决了关于 Pinner 化合物结构的争议。
• Synthesis and characterization of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of 4-amino-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (urazine)
  作者：Diego Alberto Gianolio、Maurizio Lanfranchi、Francesco Lusardi、Luciano Marchiò、Maria Angela Pellinghelli

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00244-9

  日期：2000.11

  (Co, Ni, Cu, Zn) was examined. Complexes CoCl2(Hur)2·4H2O (1), NiCl2(Hur)2·4H2O (2) and Zn(SO4)(Hur)·2H2O (3), in which urazine acts as neutral ligand, were synthesized and characterized. It is worth noting that in the examined crystal the chiral complex 3 shows only the A enantiomer due to a spontaneous resolution. Complexes Co(ur)2·4H2O (4), NiCl(ur)·H2O (5), CuCl(ur)·2H2O (6) and Zn(ur)2·2H2O (7)

  研究了尿素作为中性（Hur）或单阴离子（ur）配体对二价阳离子（Co，Ni，Cu，Zn）的络合能力。配合物CoCl 2（Hur）2 ·4H 2 O（1），NiCl 2（Hur）2 ·4H 2 O（2）和Zn（SO 4）（Hur）·2H 2 O（3），其中尿嘧啶充当合成并表征了中性配体。值得注意的是，在所检查的晶体中，由于自发拆分，手性配合物3仅显示A对映体。配合物Co（ur）2 ·4H 2 O（4）为NiCl（ur）·H 2 O（5），CuCl（ur）·2H 2 O（6）和Zn（ur）2 ·2H 2 O（7），其中存在配位去质子化的尿嘧啶分子从尿嘧啶钠盐开始在水溶液中合成。其他铜（II）配合物Cu 3（NO 3）2（ur）4 ·6H 2 O（8），Cu（ur）2 ·4H 2 O（9），Cu 2（SO 4）（ur）2 ·2H 2 O（10从游离配体开始在水溶液中合成1）。的晶体结构1，3，8
• Methods for indentifying compounds that modulate an enzyme involved in thiamine metabolism in a pathogenic microorganism
  申请人：Schechter M. Alan

  公开号：US20060178320A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A method for the identification and treatment of pathogenic microorganism infections by inhibiting one or more enzymes in a metabolic pathway by inhibiting the conversion of substrate to produce the penultimate or ultimate product particularly by inhibiting the activity of one or more of the enzymes in the pathway, and compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting infections of pathogenic microorganisms by inhibiting such enzymes.

  一种通过抑制代谢途径中的一个或多个酶来抑制底物转化为产生次终或终产物的病原微生物感染的鉴定和治疗方法，特别是通过抑制途径中一个或多个酶的活性来实现，以及用于通过抑制这些酶来抑制病原微生物感染的化合物和制药组合物。
• Synthesis, characterization and hypolipidemic effects of urazine derivatives on rat: Study of molecular modeling and enzyme inhibition
  作者：Faramarz Jalili、Cyrus Jalili、Ali R. Jalalvand、Nader Salari、Ali Pourmotabbed、Hadi Adibi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106681

  日期：2023.10

  and LDL levels and decreased NO concentration and HDL level compared to the control group (p < 0.05). However, HFD plus urazine derivatives significantly decreased NO, cholesterol, and triglyceride levels and increased HDL levels compared to the HFD-treated group (p < 0.05). Urazine derivatives may improve liver dysfunction in HFD-induced hyperlipidemic rats by modulation of detoxification enzymes and

  高脂血症的患病率在世界范围内急剧增加。它是一个重大的公共卫生威胁，其特征是存在异常的血脂谱，主要表现为血清总胆固醇（TC）、低密度脂蛋白（LDL）、极低密度脂蛋白（VLDL）水平升高，以及高胆固醇水平降低。密度脂蛋白（HDL）水平。遗传因素、饮食和生活习惯在高脂血症中起着重要作用。它会增加患慢性代谢紊乱的风险，例如肥胖、心血管疾病和二型糖尿病。本研究的主要目的是评估尿嗪衍生物对高脂饮食（HFD）诱导的高脂血症大鼠血清甘油三酯、胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）、高密度脂蛋白（HDL）和一氧化氮（NO）水平的影响。通过光谱方法制备并确认了合成化合物。然后，将88只雄性Sprague-Dawley大鼠分为11组：对照组、HFD治疗组、HFD加阿托伐他汀治疗组、HFD加8种合成化合物治疗组。测量体重、甘油三酯、胆固醇、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白和一氧化氮水平。p < 0.05的数据 被认为是显着的。结果表明，与对照组相比，HFD
• Diels, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2188
  作者：Diels

  DOI：——

  日期：——