(E)-4-oxopent-2-en-2-yl benzoate | 41492-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxopent-2-en-2-yl benzoate
• 英文别名: Benzoylacetylacetonate；[(E)-4-oxopent-2-en-2-yl] benzoate
• CAS: 41492-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SHFIONQRGVEWRT-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘苯甲酸 、 (E)-4-oxopent-2-en-2-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-acetyl-7-iodo-3-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 乙酰丙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• Access to chromone-3-carboxylic acid via silver mediated coupling of 4-hydroxy coumarin and enol ester
  作者：Priyadarshini Mishra、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153206

  日期：2021.7

  silver-mediated aerobic approach to access 2-methyl-chromone-3-carboxylic acid from the reaction of 4-hydroxy coumarin and enol ester in the presence of base has been presented. Mechanistic investigation suggests that the base induced Michael-type addition reaction of 4-hydroxy coumarin to the enol ester resulting the sequential ring opening and closing with the liberation of acetone are the key-steps for the overall

  已经提出了一种银介导的有氧方法，用于在碱存在下从 4-羟基香豆素和烯醇酯的反应中获得 2-甲基色酮-3-羧酸。机理研究表明，碱诱导 4-羟基香豆素与烯醇酯的迈克尔型加成反应，导致随着丙酮的释放而依次开环和闭环是整个转化的关键步骤。通过 DFT 对中间体能量的理论计算支持所提出的反应机制。
• Highly Stereoselective Oxidative Esterification of Aldehydes with β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Woo-Jin Yoo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo0606103

  日期：2006.8.1

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with beta-dicarbonyl compounds was developed using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. In general, the enol esters were synthesized in good yields ( up to 87%) and high stereoselectivity under the optimized reaction conditions.
• SHIMOYAMA, IZUMI;ZHANG, YANTAO;WU, GUANGZHONG;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2841-2844
  作者：SHIMOYAMA, IZUMI、ZHANG, YANTAO、WU, GUANGZHONG、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, SHIZUNOBU;FURUKAWA, ISAO;YAGASAKI, TAKUYA, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 9, 1512-1517
  作者：HASHIMOTO, SHIZUNOBU、FURUKAWA, ISAO、YAGASAKI, TAKUYA

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。