(R,S)-6-amino-9-[3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine-3-yloxy)propyl]-9H-purine | 1339200-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R,S)-6-amino-9-[3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine-3-yloxy)propyl]-9H-purine
• CAS: 1339200-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 357.436
• InChiKey: VOHJJKDZZIGYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine-3-yloxy)propane-1-ol 、 腺嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以49%的产率得到(R,S)-6-amino-9-[3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine-3-yloxy)propyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-苯并稠合的1,5-奥沙地平部分通过烷基烯氧基连接到嘌呤的合成及抗癌活性

  摘要：

  我们在此报告了一系列取代的（R，S）‐9‐ [2‐或3‐（3,4‐dihydro‐2 H ‐1,5‐benzoxathiepine‐3‐yloxy）的设计，合成和抗癌活性烷基] -9 H嘌呤。带有丙氧基连接的2'，6'-二氯嘌呤和6'-溴嘌呤的衍生物比它们各自的乙烯氧基连接的嘌呤缀合物具有更高的活性。另一方面，带有丙烯氧基连接的6'-氯嘌呤的化合物几乎与相应的乙烯氧基连接的缀合物等价。我们的结果表明，含丙氧基连接基的溴化和氯嘌呤结合的苯并噻庚因能够抑制MCF-7乳腺癌细胞中的PI3激酶（PI3K）磷酸化，表明eIF2α的激活以及PI3K途径的抑制是这些化合物在MCF-7细胞系中影响其抗肿瘤活性的作用机理；凋亡以p53独立的方式诱导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100276