3-phenylprop-2-yne hydrazide | 27412-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yne hydrazide
• 英文别名: 3-phenylpropiolhydrazide；phenyl-propiolic acid hydrazide；Phenyl-propiolsaeure-hydrazid；Phenylpropiolhydrazid；3-phenylprop-2-ynehydrazide
• CAS: 27412-70-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: HDMCTHHAJAOVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne hydrazide 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Phenyl-prop-2-ynoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Kenngott, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 3-phenylprop-2-yne hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Kenngott, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pseudopeptides through Five-Component Sequential Ugi/Nucleophilic Reaction of <i>N</i>-Substituted 2-Alkynamides with Hydrazides
  作者：Shokoofeh Maghari、Sorour Ramezanpour、Saeed Balalaie、Fatemeh Darvish、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1021/jo4003294

  日期：2013.7.5

  Five-component sequential Ugi/nucleophilic addition reaction of aromatic aldehydes, primary amines, propiolic acid, isocyanides, and hydrazides has been developed in order to access polyfunctional pseudopeptides. The reaction may proceed through formation of N-substituted 2-alkynamides as intermediates. This process is found to be mild and operationally simple with broad substrate scope.

  为了获得多官能假肽，已开发出芳香族醛，伯胺，丙酸，异氰酸酯和酰肼的五组分顺序Ugi /亲核加成反应。该反应可以通过形成作为中间体的N-取代的2-炔基酰胺来进行。发现该过程温和且操作简单，具有广泛的基材范围。
• Reactions of Arylpropynehydrazides with Substituted Malonyl Chlorides: A Route to Pyrazolo-Condensed 1,3-Oxazines
  作者：Olga A. Petina、Igor P. Yakovlev、Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ejoc.201200267

  日期：2012.6

  Reaction of phenylpropynehydrazide with dimethylmalonyl chloride furnished the corresponding 4,4-dimethyl-1-(3-phenylprop-2-ynoyl)pyrazolidine-3,5-dione, which upon thermolysis underwent a 6-endo-dig cyclization to a pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine. The corresponding reaction of arylpropynehydrazides with monosubstituted malonyl chlorides furnished pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-7-ones via intermediates that

  苯丙炔酰肼与二甲基丙二酰氯反应得到相应的 4,4-二甲基-1-(3-苯基丙-2-炔酰基)吡唑烷-3,5-二酮，其在热解后经历 6-endo-dig 环化生成吡唑 [5] ,1-b][1,3]恶嗪。芳基丙炔酰肼与单取代丙二酰氯的相应反应通过无法分离的中间体提供吡唑并[5,1-b][1,3]恶嗪-7-酮。
• AL-JALLO H.; SHANDALA M.; AL-HAJJAR F.; AL-JABOUR N., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 455-459
  作者：AL-JALLO H.、 SHANDALA M.、 AL-HAJJAR F.、 AL-JABOUR N.

  DOI：——

  日期：——