(+/-)-5aβ,8,8,11aβ-tetramethyl-3α-(2-propenyl)-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one | 110259-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)-5aβ,8,8,11aβ-tetramethyl-3α-(2-propenyl)-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one
• CAS: 110259-13-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: GZDOQNMLQBKKKU-ZUKOONMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5aβ,8,8,11aβ-tetramethyl-3α-(2-propenyl)-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-1β-<(3R)-3-methyl-5-hexenyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.

  摘要：

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3518
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 过氧化氢苯甲酰 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-5aβ,8,8,11aβ-tetramethyl-3α-(2-propenyl)-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.

  摘要：

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3518

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol
  作者：Hiroshi Hirota、Toshio Nakamura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4023

  日期：1988.11

  (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-eperuane-8β,15-diol, diastereomeric diterpenes to each other, were prepared separately and stereoselectively, via a common 7-membered lactone from the known tricyclic keto alcohol.

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。