(R)-3-Iodo-12-methyl-oxacyclododecane-2,5-dione | 502964-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-3-Iodo-12-methyl-oxacyclododecane-2,5-dione
• 英文别名: (12R)-3-iodo-12-methyl-oxacyclododecane-2,5-dione
• CAS: 502964-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: DDKZMQBQTDBGIH-BFHBGLAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Iodo-12-methyl-oxacyclododecane-2,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以19 mg的产率得到(+)-(12R)-12-methyloxacyclododec-3E-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methylpent-4-enyl 3-oxo-hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-3-Iodo-12-methyl-oxacyclododecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776