2-Methyl-5-phenyl-3-[N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)-hydrazino]-pentanoic acid phenyl ester | 215536-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenyl-3-[N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)-hydrazino]-pentanoic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 2-methyl-5-phenyl-3-[2-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]hydrazinyl]pentanoate
• CAS: 215536-74-6
• 化学式: C₂₆H₂₅F₃N₂O₃
• 分子量: 470.491
• InChiKey: NRSMDZCVJIARMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-phenyl-3-[N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)-hydrazino]-pentanoic acid phenyl ester 在 盐酸 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-cis-4-methyl-5-(2'-phenylethyl)-2-(4'-trifluorobenzoyl)-3-pyrazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s113
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propen 、 3-phenylpropionaldehyde 4-trifluoromethylbenzoylhydrazone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以95%的产率得到2-Methyl-5-phenyl-3-[N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)-hydrazino]-pentanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of Acylhydrazones as Electrophiles in Mannich-Type Reactions, β-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Synthesis

  摘要：

  在催化量的三酸钪[Sc(OTf)3]存在下，4-三氟甲基苯甲酰肼与硅烯醇酯发生反应，得到相应的加合物δ-N′-酰肼羰基化合物，产量很高。在 H2 气氛下，使用 Raney Ni 对肼基化合物的氮-氮键进行还原裂解，得到δ-氨羰基化合物。这一两步反应被视为以酰基肼为亲电体的新型曼尼希式反应。此外，肼类化合物还成功地转化成了 δ-内酰胺、吡唑烷酮和吡唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1843