[5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)-10,20-bis(trihexylsilanylethynyl)porphyrinato]zinc(II) | 942360-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)-10,20-bis(trihexylsilanylethynyl)porphyrinato]zinc(II)
• 英文别名: zinc 5,15-bis-(3,5-bis-octyloxyphenyl)-10,20-bis-trihexylsilanylethynyl-porphyrin
• CAS: 942360-47-6
• 化学式: C₁₀₄H₁₆₀N₄O₄Si₂Zn
• 分子量: 1652.0
• InChiKey: ADGSDAFKSSOGPC-IPUNQQLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)-10,20-bis(trihexylsilanylethynyl)porphyrinato]zinc(II) 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)-10,20-bis(trihexylsilylethynyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有硝基苯乙炔基取代基的反式 A2B2-卟啉中的放大双光子吸收

  摘要：

  我们表明，外围硝基使带有两个苯乙炔基取代基的反式-A 2 B 2 -卟啉的最大双光子吸收截面提高了一个数量级以上。高达 1000 GM 的最大值是由于实现了有效共振增强的合适条件以及能量的降低和双光子的增强，从而允许 Soret 区域中的跃迁。

  DOI：

  10.1002/cphc.201200507
• 作为产物：
  描述：

  5,15-dibromo-10,20-[3,5-bis(octyloxyphenyl)]porphyrinatozinc 、 trihexylsilylacetylene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以73%的产率得到[5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)-10,20-bis(trihexylsilanylethynyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  低熔点π-延伸卟啉的合成及线性和非线性光学性质†

  摘要：

  反式-A 2 B 2和A 2 BC-卟啉的大型且多样化的库，其在介观上具有两个芳基乙炔基取代基位置已被有效地合成并测试了其两个光子吸收（2PA）的行为。所有化合物都分为A–π–A，D–π–D或D–π–A三种通用类型，其中A是电子受体，D是电子供体部分。这些卟啉含有两个聚烷氧基芳基取代基，导致非常低的熔点（通常为110–125°C）和在非极性溶剂中的极佳溶解度。这些卟啉中的一些除了各向同性液态外还表现出两种不同的结晶相。对其线性和非线性光学性质进行了彻底的阐明和分析。π扩展的卟啉在NIR中发光，并具有中等的三重态寿命。带有强给电子基团的卟啉在Soret区的2PA横截面增加归因于共振增强（由强化，gerade-gerade过渡的最低Q波段的红移和加宽。高双光子吸收截面（> 500 GM）和低熔点的结合使它们成为600-900 nm范围内非线性光学材料的理想选择。

  DOI：

  10.1039/c3tc00594a

文献信息

• Two-photon absorption in butadiyne-linked porphyrin dimers: torsional and substituent effects
  作者：James D. Wilkinson、Geoffrey Wicks、Agnieszka Nowak-Król、Łukasz G. Łukasiewicz、Craig J. Wilson、Mikhail Drobizhev、Aleksander Rebane、Daniel T. Gryko、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/c4tc01120a

  日期：——

  and meso–meso butadiyne-linked porphyrin dimers (bis-porphyrins) are promising chromophores in this area. As part of an investigation of the structure–property relationships controlling the performance of these dyes, we present the synthesis of eight π-extended dimers, with substituents providing diverse push and pull electronic effects, and high solubility. We show that the peak 2PA cross sections

  表现出高效率的双光子吸收（2PA）的染料需要广泛的应用，而中观-中观丁二炔连接的卟啉二聚体（双卟啉）是该领域有希望的发色团。作为研究控制这些染料性能的结构-性质关系的一部分，我们提出了八个π-延伸的二聚体的合成，其中的取代基提供各种推挽电子效应和高溶解度。我们显示，通过连接末端吸电子基团或供电基团，以及通过将游离碱二聚体转化为锌络合物，峰2PA截面可以从3000 GM增加到20000 GM。卟啉二聚体在粘性介质中的双光子激发荧光光谱，在激发态在发射前没有平面化的条件下，揭示了平面构象中的二聚体主导了双光子吸收。
• Probing Flexibility in Porphyrin-Based Molecular Wires Using Double Electron Electron Resonance
  作者：Janet E. Lovett、Markus Hoffmann、Arjen Cnossen、Alexander T. J. Shutter、Hannah J. Hogben、Christopher W. M. Kay、Christiane R. Timmel、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ja905796z

  日期：2009.9.30

  butadiyne-linked zinc porphyrin oligomers, with one, two, three, and four porphyrin units and lengths of up to 75 A, have been spin-labeled at both ends with stable nitroxide TEMPO radicals. The pulsed EPR technique of double electron electron resonance (DEER) was used to probe the distribution of intramolecular end-to-end distances, under a range of conditions. DEER measurements were carried out at 50 K in two

  一系列丁二炔连接的锌卟啉低聚物，具有一个、两个、三个和四个卟啉单元，长度高达 75 A，已在两端用稳定的氮氧 TEMPO 自由基进行自旋标记。双电子电子共振 (DEER) 的脉冲 EPR 技术用于在一系列条件下探测分子内端到端距离的分布。DEER 测量在 50 K 下在两种类型的稀溶液玻璃中进行：氘代甲苯（含 10% 氘代吡啶）和氘代邻三联苯（含 5% 4-苄基吡啶）。卟啉低聚物与单齿配体（吡啶或4-苄基吡啶）的复合物主要采用线性构象。在玻璃化转变温度较低的溶剂中，非线性构象较少。当低聚物结合星形多齿配体时，它们被迫弯曲成非线性几何形状，这些复合物的实验端到端距离与分子力学计算的结果相匹配。我们的结果表明，基于卟啉的分子线具有形状持久性，但它们的形状可以通过与多价配体结合而变形。还研究了自组装梯形 2:2 复合物，以说明 DEER 测量的范围，以提供有关合成非共价纳米结构的结构信息。
• Single Molecule Conductance of Porphyrin Wires with Ultralow Attenuation
  作者：Gita Sedghi、Katsutoshi Sawada、Louisa J. Esdaile、Markus Hoffmann、Harry L. Anderson、Donald Bethell、Wolfgang Haiss、Simon J. Higgins、Richard J. Nichols

  DOI：10.1021/ja802281c

  日期：2008.7.1

  A series of thioacetate-terminated butadiyne-linked porphyrin oligomers have been synthesized with one to three porphyrin repeat units. Single molecule electrical scanning tunneling microscopy measurements using the l(s) and l(t) methods were used to determine the molecule conductances for this series of oligomers. The molecular conductance shows an exponential falloff with sulfur-sulfur distance with a remarkably low attenuation factor of beta = (0.04 +/- 0.006) angstrom(-1).