(2S,3R,5R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,6-dimethoxy-N,2-dimethylhexanamide | 815600-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,6-dimethoxy-N,2-dimethylhexanamide
• CAS: 815600-28-3
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 349.543
• InChiKey: ODGODKFVTSKOIT-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,6-dimethoxy-N,2-dimethylhexanamide 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 2-((4S,5R)-5-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (2S,3R,5R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,6-dimethoxy-N,2-dimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol Equivalents in the Enantioselective Synthesis of the Apoptolidin C Aglycone
  作者：Thomas R. Vargo、James S. Hale、Scott G. Nelson

  DOI：10.1002/anie.201004925

  日期：2010.11.8

  Aldol replacement: Catalytic asymmetric ketene–aldehyde cycloadditions provide surrogates for traditional aldol additions in an enantioselective synthesis of apoptolidinone C, the aglycone of the potent apoptosis regulator apoptolidin C. Eight of apoptolidinone C's ten stereocenters derive directly from these catalytic acetate or propionate aldol equivalents.

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。