(R)-N-benzyl-2-phenylpropanamide | 116342-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-2-phenylpropanamide
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 116342-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZCDMZKLWLXCKBO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-61.5 °C
• 沸点：
  442.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (R)-N-benzyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent

  摘要：

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。

  DOI：

  10.1135/cccc20000621

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective carbonylation toward α-chiral secondary amides
  作者：Yang Yuan、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04210f

  日期：——

  Secondary amides are omnipresent structural motifs in peptides, natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. The copper-catalyzed enantioselective hydroaminocarbonylation of alkenes described in this study provides a direct and practical approach for the construction of α-chiral secondary amides. An electrophilic amine transfer reagent possessing a 4-(dimethylamino)benzoate group was the key

  仲酰胺是肽、天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的结构基序。本研究中描述的铜催化的烯烃对映选择性氢氨基羰基化反应为构建 α-手性仲酰胺提供了直接且实用的方法。具有4-(二甲氨基)苯甲酸酯基团的亲电胺转移试剂是成功的关键。该方法还具有广泛的官能团耐受性，并且在非常温和的条件下进行，以高产率（高达 96% 产率）提供一组 α-手性仲酰胺，并具有前所未有的对映选择性水平（高达 >99% ee）。该方法还可以以炔烃为底物生产α,β-不饱和仲酰胺。
• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• Design of oxa-spirocyclic PHOX ligands for the asymmetric synthesis of lorcaserin <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Xiang-Yu Ye、Zhi-Qin Liang、Cong Jin、Qi-Wei Lang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06311h

  日期：——

  Phosphine–oxazoline (PHOX) ligands are a very important class of privileged ligands in asymmetric catalysis. A series of highly rigid oxa-spiro phosphine–oxazoline (O-SIPHOX) ligands based on O-SPINOL was synthesized efficiently, and their iridium complexes were synthesized by coordination of the O-SIPHOX ligands to [Ir(cod)Cl]2 in the presence of sodium tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。
• 氧杂螺环膦-噁唑啉配体及其制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111961080B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了氧杂螺环膦‑唑啉配体及其制备方法和应用，所述氧杂螺环膦‑唑啉配体为式(3)所示的化合物或式(3)所示化合物的立体异构体，该配体与金属铱催化剂络合后可以形成催化性能良好的催化剂络合物，可用于不对称还原反应，尤其是氯卡色林中间体及其类似物的还原反应，
• Less Is More: N(BOH)₂ Configuration Exhibits Higher Reactivity than the B₃NO₂ Heterocycle in Catalytic Dehydrative Amide Formation
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04382

  日期：2023.2.3

  Diboron substructures have emerged as a promising scaffold for the catalytic dehydrative amidation of carboxylic acids and amines. This Letter describes the design, synthesis, and evaluation of the first isolable N(BOH)2 compound as an amidation catalyst. The new catalyst outperforms the previously reported B3NO2 heterocycle catalyst, with respect to turnover frequency, albeit the former gradually

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。