3-bromo-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine | 96428-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine；3-Bromo-2-methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: DRTHNNOOQOSJRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-苯基甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到3-bromo-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• One-pot Synthesis of 3-Bromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives Accompanied by Dimethyl Sulfoxide Oxidation
  作者：Tomikazu Kawano、Nobuo Kato

  DOI：10.1246/cl.2006.270

  日期：2006.3

  3-Bromoimidazo[l,2-a]pyridine derivatives have been directly synthesized from reaction of 2-aminopyridine derivative with α-haloketone derivatives in DMSO at room temperature, accompanied by DMSO oxidation.

  3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是由2-氨基吡啶衍生物与α-卤代酮衍生物在DMSO中在室温下反应并伴随DMSO氧化而直接合成的。