4-(isoquinolin-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile | 1448160-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile
• 英文别名: 4-Isoquinolin-1-yl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1448160-75-5
• 化学式: C₂₆H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 406.292
• InChiKey: XCSJPVQDIOTVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1-萘甲 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(isoquinolin-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887