diethyl (2,5-difluorophenyl)phosphonate | 1417306-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,5-difluorophenyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (2,5-Difluorophenyl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-1,4-difluorobenzene
• CAS: 1417306-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂O₃P
• 分子量: 250.182
• InChiKey: GGKNTXDCKHBIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,5-difluorophenyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2,5-difluorophenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯的合成和质子解离特性：微波辅助催化 Arbuzov 与芳基溴的反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 NiCl2 催化剂存在下，亚磷酸三乙酯和芳基溴化物通过微波辅助的 Arbuzov 反应合成了一系列取代的芳基膦酸二乙酯，收率良好。所得膦酸酯被水解为相应的芳基膦酸，其酸度通过物理化学方法进行评估。

  DOI：

  10.1002/hc.21053
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟溴苯 、 亚磷酸三乙酯 在 nickel dichloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78%的产率得到diethyl (2,5-difluorophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯的合成和质子解离特性：微波辅助催化 Arbuzov 与芳基溴的反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 NiCl2 催化剂存在下，亚磷酸三乙酯和芳基溴化物通过微波辅助的 Arbuzov 反应合成了一系列取代的芳基膦酸二乙酯，收率良好。所得膦酸酯被水解为相应的芳基膦酸，其酸度通过物理化学方法进行评估。

  DOI：

  10.1002/hc.21053

文献信息

• A Visible-Light-Promoted Metal-Free Strategy towards Arylphosphonates: Organic-Dye-Catalyzed Phosphorylation of Arylhydrazines with Trialkylphosphites
  作者：Rui Li、Xiaolan Chen、Shengkai Wei、Kai Sun、Lulu Fan、Yan Liu、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801122

  日期：2018.12.21

  A visible‐light‐induced metal‐free catalytic system was developed for the synthesis of arylphosphonates starting from arylhydrazines and trialkylphosphites. By using the inexpensive eosin B as catalyst, sub‐stoichiometric amounts of DABCO, and ambient air as oxidant, diverse arylphosphonates were obtained under visible‐light irradiation. Notably, this catalytic system is suitable for gram‐scale reaction

  开发了可见光诱导的无金属催化体系，用于从芳基肼和亚磷酸三烷基酯开始合成芳基膦酸酯。通过使用廉价的曙红B作为催化剂，亚化学计量的DABCO和周围空气作为氧化剂，在可见光照射下获得了多种芳基膦酸酯。值得注意的是，该催化系统通过利用日光作为照明源，适用于克级反应。
• 芳基膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108586527B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法，以有机染料为光敏剂，添加催化量碱，将芳基肼、亚磷酸酯为反应物，乙腈为溶剂，温度控制在25‑45 ℃，在可见光照射下反应1‑6 h后，经过柱层析分离到产物芳基膦酸酯类化合物。本发明首次提供了一种以廉价易得的芳基肼和亚磷酸酯类化合物作为起始原料合成芳基膦酸酯类目标化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单等优势；在药物合成中，金属催化剂的残留给药物生产和应用带来较大困扰，因此本发明中的无金属催化体系展现了巨大的潜在应用价值。