[(2R,3S,5R)-3-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 167641-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 167641-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₇IN₂O₅
• 分子量: 456.237
• InChiKey: DIGFDZXZBCTCME-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 三乙基硼 、 allenyltriphenylstannane 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3'-α-C-allenyl-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated synthesis of 3′-α-C-allenyl-2′,3′-dideoxythymidine as a non-polar analogue of AZT

  摘要：

  The 1,2-propadienyl (allenyl) group was selectively introduced at the 3'-alpha-C position by free radical C-C bond formation reaction involving triphenylprop-2-ynylstannane and protected 2':3'-dideoxy-3'-halogenothymidine

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02383-m
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2'-deoxythymidine 在 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated synthesis of 3′-α-C-allenyl-2′,3′-dideoxythymidine as a non-polar analogue of AZT

  摘要：

  The 1,2-propadienyl (allenyl) group was selectively introduced at the 3'-alpha-C position by free radical C-C bond formation reaction involving triphenylprop-2-ynylstannane and protected 2':3'-dideoxy-3'-halogenothymidine

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02383-m

文献信息

• A Facile Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluorothymidine <i>via</i> a Highly Stereoselective Glycosylation with 2,3-Dideoxy-3-fluoro-d-<i>erythro</i>-pentofuranosyl Diethyl Phosphite
  作者：Jun Inagaki、Hiroki Sakamoto、Makoto Nakajima、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1999-3166

  日期：1999.8
• Radical Mediated Synthesis of 3'-α-C-Allenyl-2',3'-dideoxythymidine as a Non-polar Analogue of AZT
  作者：S. Becouarn、S. Czernecki、J. M. Valéry

  DOI：10.1080/15257779508012368

  日期：1995.5.1