3-(2-bromophenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one | 25628-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Ethyl-3-(o-bromophenyl)-4-quinazolone；3-(2-bromophenyl)-2-ethylquinazolin-4-one
• CAS: 25628-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: MTDYDGXLGNUBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 、 硼氘化钠 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-3-(2-deuteriophenyl)-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于邻位H/D鉴别的同位素阻转异构检测

  摘要：

  制备了外消旋和光学活性 3-(2-deuteriophenyl)-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4-thiones。核磁共振谱清楚地表明，由于基于邻位H/D 区分（N-C 轴手性）和手性碳的同位素阻转异构现象，它们以 1:1 的非对映异构体混合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02723
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-dibromophenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以22%的产率得到3-(2-bromophenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从NC轴向手性甲基对苯二酮衍生物生成的金属烯胺的非对映选择性α-烷基化

  摘要：

  发现各种烷基卤与外消旋和旋光纯NC轴向手性甲基对苯二酮衍生物生成的金属烯胺的反应具有合成上有吸引力的立体化学结果（产率高达99％，dr = 26：1），可以制备具有轴向和中心手性元素的结构上新型的可药用化合物的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00998

文献信息

• α-Alkylation of N–C Axially Chiral Quinazolinone Derivatives Bearing Various ortho-Substituted Phenyl Groups: Relation between Diastereoselectivity and the ortho-Substituent
  作者：Osamu Kitagawa、Mizuki Matsuoka、Asumi Iida

  DOI：10.1055/s-0037-1610110

  日期：2018.10

  C–N axially chiral structure at ambient temperature. The reactions of alkyl halides with the anionic species prepared from these quinazolinones were systematically explored. The α-alkylation reactions proceeded with diastereoselectivities ranging from 1:1 to >50:1, depending upon the steric bulk of the ortho-substituent, to afford products having the elements of axial and central chirality in high yields

  带有各种邻位取代苯基的 2-Ethylquinazolin-4-one 衍生物被证明在环境温度下具有稳定的 C-N 轴向手性结构。系统地研究了卤代烷与由这些喹唑啉酮制备的阴离子物质的反应。α-烷基化反应以 1:1 到 >50:1 的非对映选择性进行，这取决于邻位取代基的空间体积，以高产率（85-98%）提供具有轴和中心手性元素的产物.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Mebroqualone and Its Derivatives through Reductive Asymmetric Desymmetrization
  作者：Motohiro Hirai、Shumpei Terada、Hiroaki Yoshida、Kenki Ebine、Tomoaki Hirata、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02865

  日期：2016.11.4

  In the presence of (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 catalyst, treatment of various 3-(2,6-dibromophenyl)quinazolin-4-ones with NaBH4 gave optically active N–C axially chiral quinazolinone (mebroqualone) derivatives through reductive asymmetric desymmetrization (enantioselective monohydrodebromination) followed by kinetic resolution of the resulting monobromophenyl products (up to 99% ee). The enantioselectivity

  在（R）-DTBM-SEGPHOS-Pd（OAc）2催化剂的存在下，用NaBH 4处理各种3-（2,6-二溴苯基）喹唑啉-4-酮可得到旋光的N-C轴向手性喹唑啉酮（甲喹酮） ）衍生物通过还原性不对称脱对称化（对映选择性单氢脱溴化作用），然后动力学拆分所生成的单溴代苯基产物（ee高达99％）。对映选择性在很大程度上取决于C4'位置的取代基（R 2），NaBH 4的量和反应温度。
• Thionation of Optically Pure N-C Axially Chiral Quinazolin-4-one Derivatives with Lawesson’s Reagent
  作者：Erina Niijima、Tomomi Imai、Hayate Suzuki、Yuuki Fujimoto、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02319

  日期：2021.1.1

  The reaction of various optically pure N–C axially chiral quinazolin-4-one derivatives with Lawesson’s reagent proceeded without a marked decrease in optical purity to give optically active quinazoline-4-thione derivatives (93–99% ee) possessing a high rotational barrier in good yields.

  各种光学纯的N–C轴向手性喹唑啉-4-酮衍生物与Lawesson试剂的反应未进行光学纯度的明显降低，但得到了具有高旋转势垒的光学活性喹唑啉-4-硫酮衍生物（93–99％ee）丰产。