(2R,3R,4R,6E)-6-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 503153-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6E)-6-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 503153-45-5
• 化学式: C₃₄H₃₃ClO₄
• 分子量: 541.087
• InChiKey: LGHBBQKMLXOPIL-OLXBALBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl)-triphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.08h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2-deoxy-β-benzyl-C-glycosides by highly stereo- and chemoselective hydrogenation of exo-glycals

  摘要：

  Novel 2-deoxy-beta-benzyl-C-glycosides were prepared in good yields and excellent stereoselectivity by a route involving the Wittig reaction of glycosyl phosphonium salts and reduction of exo-glycals as key steps. Hydrogenation of benzyl protected enol ethers was performed with Pd/C(en) as an effective chemoselective catalyst to afford exclusively beta anomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.04.009