methyl endo-4-phenyl-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl endo-4-phenyl-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1R*,4R*,5S*)-4-phenylbicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2-carboxylate；methyl (1R,4R,5S)-4-phenylbicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KARXNNOQAMJWNY-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate 在 rhodium(II) acetate dimer 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl endo-4-phenyl-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内串联环丙烷/应对重排序列的七元环的新方法。

  摘要：

  乙酸铑（II）稳定的乙烯基类胡萝卜素和二烯之间的分子内串联环丙烷化/ Cope重排序列是用于稠合七元环的立体有择合成的可行方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85312-7

文献信息

• Tandem Asymmetric Cyclopropanation/Cope Rearrangement. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Method for the Construction of 1,4-Cycloheptadienes
  作者：Huw M. L. Davies、Douglas G. Stafford、Brian D. Doan、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/ja974201n

  日期：1998.4.1

  rhodium(II) (N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate (Rh2(S-DOSP)4, 1) in the presence of dienes results in a direct and highly enantioselective method for the formation of cis-divinylcyclopropanes. Combination of this process with a subsequent Cope rearrangement results in a highly enantioselective synthesis of a variety of cycloheptadienes containing multiple stereogenic centers.

  在二烯存在下，通过铑 (II) (N-十二烷基苯磺酰基) 脯氨酸 (Rh2(S-DOSP)4, 1) 分解乙烯基重氮乙酸酯，可以直接且高度对映选择性地形成顺式二乙烯基环丙烷。该过程与随后的 Cope 重排相结合，导致多种含有多个立体中心的环庚二烯的高度对映选择性合成。
• Novel approach to seven-membered rings by the intramolecular tandem cyclopropanation/cope rearrangement sequence
  作者：Huw M.L. Davies、C.E.Michael Oldenburg、Melinda J. McAfee、J.Greg Nordahl、John P. Henretta、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85312-7

  日期：1988.1

  The intramolecular tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence between rhodium(II) acetate stabilized vinylcarbenoids and dienes is a feasible method for the stereospecific synthesis of fused seven-membered rings.

  乙酸铑（II）稳定的乙烯基类胡萝卜素和二烯之间的分子内串联环丙烷化/ Cope重排序列是用于稠合七元环的立体有择合成的可行方法。
• Asymmetric synthesis of 1,4-cycloheptadienes and bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes by rhodium(II) N-(p-(tert-butyl)phenylsulfonyl)prolinate catalyzed reactions between vinyldiazomethanes and dienes
  作者：Huw M.L. Davies、Zhi-Qiang Peng、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88394-7

  日期：1994.11

  Rhodium(II) (S)-(N-p(tertbutyl)phenylsulfonyl)prolinate catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of dienes results in a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement, leading to a general and enantioselective approach for the construction of seven-membered carbocycles.

  在二烯存在下，铑（II）（S）-（Np（叔丁基）苯基磺酰基）脯氨酸铑催化的乙烯基重氮甲烷分解导致串联环丙烷化/ Cope重排，从而导致构建七元碳环的通用且对映选择性的方法。
• DAVIES, HUW M. L.;CLARK, T. JEFFREY;SMITH, H. DAVID, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3817-3824
  作者：DAVIES, HUW M. L.、CLARK, T. JEFFREY、SMITH, H. DAVID

  DOI：——

  日期：——
• US5591854A
  申请人：——

  公开号：US5591854A

  公开（公告）日：1997-01-07