1,4-dimethyl-2-thiocyanatobenzene | 35293-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-thiocyanatobenzene
• 英文别名: (2,5-Dimethylphenyl) thiocyanate
• CAS: 35293-51-7
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: IQDUOQBJWZSXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,5-二甲基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到1,4-dimethyl-2-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of arylthiocyanates from arenesulfinates or arenesulfonyl chlorides with cyanotrimethylsilane.

  摘要：

  芳基硫氰酸酯可通过简单地将芳香亚磺酸盐与氰基三甲基硅烷（TMSCN）混合，以较好至中等的产率制备得到。硫氰酸酯也可直接从磺酰氯使用 TMSCN、亚硫酸钠和碳酸钾制备获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.784

文献信息

• Efficient and Novel Method for Thiocyanation of Aromatic Compounds Using Trichloroisocyanuric Acid/Ammonium Thiocyanate/Wet SiO₂
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali-Reza Pourali、Marzieh Rahmani

  DOI：10.1080/00397911.2010.537424

  日期：2012.4.15

  Abstract An efficient and novel method for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using trichloroisocyanuric acid/ammonium thiocyanate/wet SiO2 is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种使用三氯异氰脲酸/硫氰酸铵/湿 SiO2 对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化的有效且新颖的方法。图形概要
• Novel Process for Generating Useful Electrophiles from Common Anions Using Selectfluor^® Fluorination Agent
  作者：Robert G. Syvret、Kathleen M. Butt、Tung P. Nguyen、Victoria L. Bulleck、Ryan D. Rieth

  DOI：10.1021/jo020053u

  日期：2002.6.1

  reaction with Selectfluor electrophilic fluorination agent in acetonitrile solution at room temperature. These generated electrophilic species subsequently react in situ with a variety of aromatic substrates containing one or more substituent groups including H, F, Cl, CH3, COOH, C(O)CH3, NO2, and OR' and NR'R' ' where R' and R' ' are H or CH3. The resulting substitution products are, in most cases

  在本工作中，亲电当量Cl +，Br +，SCN +和NO2 +由它们各自的钠，钾和某些情况下的铵盐（M + X-）通过与Selectfluor亲电子氟化剂在乙腈溶液中于室温反应生成。这些产生的亲电子物质随后与含有一个或多个取代基的各种芳香族底物原位反应，这些取代基包括H，F，Cl，CH3，COOH，C（O） ， 和OR'和NR'R''，其中R '和R''为H或 。在大多数情况下，生成的取代产物可以高产率分离为纯化合物。该方法的变化包括使用其他阴离子，亲电氟化剂和溶剂。
• Facile synthesis of thiocyanate using trimethylsilyl cyanide
  作者：Shinzo Kagabu、Masaki Maehara、Keisuke Sawahara、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1039/c39880001485

  日期：——

  Arenethiocyanate can be prepared by reaction of trimethylsilyl cyanide with sodium arenesulphinate or arenesulphonyl chloride.

  可以通过使三甲基甲硅烷基氰化物与戊烯磺酸钠或戊烯磺酰氯反应来制备芳硫氰酸酯。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Process for generating electrophiles from anions by reaction with electrophilic fluorinating agent
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1138657A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  A process includes substituting a substituent on a substrate. The process includes reacting a salt of an anionic form of the substituent with an electrophilic fluorination agent to provide an electrophile containing a cationic form of the substituent. The electrophile is then electrophilically substituted on the substrate. In some aspects of the process, the substrate can be an aromatic or a non-aromatic. The process can be used for a variety of reactions having electrophilic mechanisms, including halogenation, thiocyanation and nitration.

  一个过程包括在底物上替换一个取代基。该过程包括将取代基的阴离子形式的盐与亲电氟化剂反应，以提供含有取代基阳离子形式的亲电体。然后，将亲电体在底物上进行亲电取代。在该过程的某些方面，底物可以是芳香族或非芳香族。该过程可用于具有亲电机制的各种反应，包括卤代反应、硫氰化反应和硝化反应。