3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid | 10073-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-Benzylaminocarbonyl-2-methylpropionic acid；N-Benzyl-2,2-dimethylmalonamsaeure
• CAS: 10073-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UNXHKLPYPWROKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazine-4,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ketenes. X. Heterocyclic Systems Derived from Dimethylmalonyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a051

文献信息

• A Successful Replacement of Phenols with Isocyanides in the Bargellini Reaction: Synthesis of 3-Carboxamido-Isobutyric Acids
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Jussara Amato、Fabio Travagin、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02130

  日期：2016.11.18

  Old multicomponent reactions are still a source of inspiration for discovering novel combinations of three or more reactants. A simple idea is to replace one of the educts of a known multicomponent reaction with another functional group and still be able to mimic the same reactivity. Following this line of thought, we report a three-component reaction in which isocyanides are able to open the epoxide

  旧的多组分反应仍然是发现三种或更多种反应物的新颖组合的灵感来源。一个简单的想法是用另一个官能团代替已知多组分反应的离析物之一，并且仍然能够模拟相同的反应性。按照这种思路，我们报道了一种三组分反应，其中异氰酸酯能够打开Bargellini反应的环氧中间体，从而以47-95％的产率提供3-羧酰胺基-异丁酸。
• Azetidine-2,4-diones (4-Oxo-β-lactams) as Scaffolds for Designing Elastase Inhibitors
  作者：Jalmira Mulchande、Rita C. Guedes、Wing-Yin Tsang、Michael I. Page、Rui Moreira、Jim Iley

  DOI：10.1021/jm701257h

  日期：2008.3.1

  N-(4-aryl) position in 3,3-diethyl- N-aryl derivatives increasing the rate of enzyme acylation and generating a Hammett rho-value of 0.65. Compared with a rho-value of 0.96 for the rates of alkaline hydrolysis of the same series, this is indicative of an earlier transition state for the enzyme-catalyzed reaction. Docking studies indicate favorable noncovalent interactions of the inhibitor with the enzyme

  新型抑制剂4-氧代-β-内酰胺（氮杂环丁烷-2,4-二酮）含有分子识别所需的结构元素，可抑制猪胰弹性蛋白酶（PPE），但与类似物相比，其对氢氧化物的反应性大大降低抑制剂3-氧代-β-杜鹃花。抑制作用是3,3-二乙基-N-芳基衍生物的N-（4-芳基）活性位点丝氨酸和吸电子取代基被酰化的结果，增加了酶酰化的速率并产生了Hammett的Rh值0.65。与相同系列碱性水解速率的rho值0.96相比，这表明酶催化反应的过渡态更早。对接研究表明抑制剂与酶之间有利的非共价相互作用。化合物2i
• US5814622A
  申请人：——

  公开号：US5814622A

  公开（公告）日：1998-09-29
• Ketenes. X. Heterocyclic Systems Derived from Dimethylmalonyl Chloride¹
  作者：James C. Martin、Kent C. Brannock、Ronald H. Meen

  DOI：10.1021/jo01347a051

  日期：1966.9