(2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-butanol | 848413-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-Dimethyl-3-phenyl-propylalkohol；(2S,3R)-3-methyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 848413-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VSIXJPFQJMODCS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-butanol 在 jones' reagent 作用下， 以68%的产率得到(R)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性和香气化学：商业手性气味Muguesia和Pamplefleur的立体异构体

  摘要：

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

  DOI：

  10.1021/jo048445j
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性和香气化学：商业手性气味Muguesia和Pamplefleur的立体异构体

  摘要：

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

  DOI：

  10.1021/jo048445j

文献信息

• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。
• Stereoselective Iridium-N,P-Catalyzed Double Hydrogenation of Conjugated Enones to Saturated Alcohols
  作者：Bram B. C. Peters、Jia Zheng、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.2c02422

  日期：2022.5.18

  multitude of catalytic systems have been developed for this purpose. However, due to the different nature of the π-system, the hydrogenation of olefins and ketones is normally catalyzed by different metal complexes. Herein, a study on the effect of additives on the Ir-N,P-catalyzed hydrogenation of enones is described. The combination of benzamide and the development of a reactive catalyst unlocked a

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。
• DINNOCENZO, J. P.;TODD, W. P.;SIMPSON, T. R.;GOULD, I. R., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2462-2464
  作者：DINNOCENZO, J. P.、TODD, W. P.、SIMPSON, T. R.、GOULD, I. R.

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;SAKURA, MINORU;NONOSHITA, KATSUMASA;YAMAMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3588-3597
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、SAKURA, MINORU、NONOSHITA, KATSUMASA、YAMAMOT+

  DOI：——

  日期：——
• PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20170360038A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.