sodium [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carboxylate | 1029017-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carboxylate
• 英文别名: sodium 2,2':6',2''-terpyridine-4'-carboxylate
• CAS: 1029017-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₃O₂*Na
• 分子量: 299.264
• InChiKey: MRBDJPUAFQOIJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到甲基2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有微秒激发态寿命的双（三齿）钌-三联吡啶配合物

  摘要：

  一系列杂配双（三齿）钌（II）配合物，每个都带有取代的 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）配体，以室温微秒激发态寿命为特征。这一观察结果是强 σ 供体和弱 π 接受三齿卡宾配体，2',6'-双（1-mesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-5- idene)pyridine (C^N^C)，与三环相邻，在配体场和金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态之间保持较大的分离，同时还保持较大的 (3) MLCT 能量。观察到的寿命是单分子钌 (II) 配合物的最高记录寿命，比与 [Ru(terpy)(2)](2+) 相关的寿命高四个数量级。

  DOI：

  10.1021/ja3039536
• 作为产物：
  描述：

  苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到sodium [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有微秒激发态寿命的双（三齿）钌-三联吡啶配合物

  摘要：

  一系列杂配双（三齿）钌（II）配合物，每个都带有取代的 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）配体，以室温微秒激发态寿命为特征。这一观察结果是强 σ 供体和弱 π 接受三齿卡宾配体，2',6'-双（1-mesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-5- idene)pyridine (C^N^C)，与三环相邻，在配体场和金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态之间保持较大的分离，同时还保持较大的 (3) MLCT 能量。观察到的寿命是单分子钌 (II) 配合物的最高记录寿命，比与 [Ru(terpy)(2)](2+) 相关的寿命高四个数量级。

  DOI：

  10.1021/ja3039536

文献信息

• Facile Concerted Proton−Electron Transfers in a Ruthenium Terpyridine-4′-Carboxylate Complex with a Long Distance Between the Redox and Basic Sites
  作者：Virginia W. Manner、Antonio G. DiPasquale、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja801672w

  日期：2008.6.1

  one-electron oxidation of Ru(II)COO- with triarylaminium radical cations (NAr3*+). Ru(III)COO has a bond dissociation free energy (BDFE) of 81 +/- 1 kcal mol(-1), from pKa and E1/2 measurements. It oxidizes 2,4,6-tri-tert-butylphenol (BDFE = 77 +/- 1 kcal mol(-1)) by removal of e- and H+ (triple bond H*) to form 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl radical and Ru(II)COOH, with a second-order rate constant of (2

  我们设计并制备了具有三联吡啶-4'-羧酸盐 (tpyCOO) 配体的钌配合物，其中具有氧化还原活性的 Ru 和碱性羧酸盐之间有六个键。质子化的 Ru(II) 络合物 RuII(dipic)(tpyCOOH) (Ru(II)COOH) 在一锅法中由 [(p-cymene)RuCl2]2、tpyCOONa 和吡啶-2,6 钠制备-二羧酸盐[Na(dipic)]。去质子化的 Ru(II) 络合物 Ru(II)COO- 的晶体结构显示金属位点和碱性位点之间的距离为 6.9 A。Ru(III) 配合物 (Ru(III)COO) 已通过 Ru(II)COO- 与三芳基胺自由基阳离子 (NAr3*+) 的单电子氧化分离。根据 pKa 和 E1/2 测量，Ru(III)COO 的键解离自由能 (BDFE) 为 81 +/- 1 kcal mol(-1)。它氧化 2,4, 6-三叔丁基苯酚 (BDFE = 77