methyl 5-(4-acetyloxyanilino)-2-oxo-3H-furan-4-carboxylate | 1380412-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: methyl 5-(4-acetyloxyanilino)-2-oxo-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 1380412-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: OQQQTSFNEJXXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Oxycyanophenyl) acetate 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49.5%的产率得到methyl 1-(4-acetoxyphenyl)-3-oxo-2-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Dependent Divergent Outcomes from Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides: Azabicyclo[3.1.0]hexanes or 5-Arylaminofuran-2(3H)-ones

  摘要：

  Dirhodium(II)-catalyzed reactions of silyl-protected enol diazoacetates with nitrile oxides exhibit high nitrile oxide substituent dependence in the production rearrangement products via dipolar cycloaddition and either the Neber rearrangement or the Lossen rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo3006733