4,5-Dimethylidene-2-phenyloxane | 112081-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethylidene-2-phenyloxane
• CAS: 112081-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: PTKJMGBTRSLVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4,5-Dimethylidene-2-phenyloxane
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐catalyzed Intramolecular Coupling Reactions between Vinyl Bromides, Aryl and Vinyl Halides, and Aryl Iodides Mediated by Indium: Preparation of Five‐ to Eight‐membered Carbocycles and Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10106

文献信息

• Pd(0) catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of 2-aryl substituted 5-, 6-, and 7-membered O-containing heterocycles
  作者：Shubhankar Samanta、Hemakesh Mohapatra、Rathin Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.162

  日期：2008.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-aryl substituted tetrahydropyran, tetrahydrofuran, and oxepine derivatives via intramolecular palladium catalyzed cyclization is developed. The two exo-cyclic double bonds at adjacent carbon atoms in these ring systems could serve as potential dienes for cycloaddition reactions.

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。
• 2-Dimethylaminomethyl-3-trimethylsilylmethylbuta-1,3-diene as a synthetic equivalent of 2,2′-biallyl zwitterionic species
  作者：Akira Hosomi、Koichiro Hoashi、Shinya Kohra、Yoshinori Tominaga、Ken Otaka、Hideki Sakurai

  DOI：10.1039/c39870000570

  日期：——

  nucleophiles followed by electrophiles in tandem or in the reverse order smoothly to give 1,2-dimethylenecyclohexanes and their oxa analogues; thus this reagent acts as the synthetic equivalent of 2,2′-biallyl zwitterionic species.

  标题化合物与亲核试剂反应，然后与亲电试剂串联或以相反顺序平滑反应，得到1,2-二亚甲基环己烷及其氧代类似物；因此，该试剂相当于2,2'-双烯丙基两性离子物质的合成等价物。
• Conjugated exocyclic dienes by addition of 2-(benzyloxymethyl)-3-(bromozincmethyl)-1,3-but adiene to aldehydes, ketones and imines followed by Pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、M. Slagt、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80603-1

  日期：1989.1
• J, VAN DER LOUW;SLAGT, M.;J. , L. VAN DER BAAN;BICKELHAUPT, F.;KLIUMPP, G+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5497-5500
  作者：J, VAN DER LOUW、SLAGT, M.、J. , L. VAN DER BAAN、BICKELHAUPT, F.、KLIUMPP, G+

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI AKIRA; HOASHI KOICHIRO; KOHRA SHINYA; TOMINAGA YOSHINORI; OTAKA KE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 570-571
  作者：HOSOMI AKIRA、 HOASHI KOICHIRO、 KOHRA SHINYA、 TOMINAGA YOSHINORI、 OTAKA KE+

  DOI：——

  日期：——