tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside | 760987-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 760987-61-9
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₇Si
• 分子量: 725.957
• InChiKey: QLAVIVBGAAJQNS-VTDZCKIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸 、 tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j