1,4-bis(phenylselenomethyl)benzene | 78808-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylselenomethyl)benzene
• 英文别名: p-Bis((phenylseleno)methyl)benzene；1,4-bis(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 78808-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₈Se₂
• 分子量: 416.283
• InChiKey: BCURRNRLLLVKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylselenomethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 650.0 ℃ 、933.26 Pa 条件下， 生成 benzyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  [2.2] 对环戊烷、苯并环丁烯和鳞蝶烯的新合成方法：芳基甲基苯基硒化物的热解

  摘要：

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.627
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 1,4-对二氯苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,4-bis(phenylselenomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硒化物的快速热解。联苄、烯烃和相关化合物的合成

  摘要：

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.182

文献信息

• Microenvironment modulation of cuprous cluster enables inert aryl chlorides activation in single-molecule metallaphotoredox amination
  作者：Guo-Jin Zha、Wei Ji、Zheng-Hang Qi、Wen-Jie Qiu、Ai-Min Li、Dun-Ru Zhu、Su Jing

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.007

  日期：2022.1

  microenvironment with ferrocenyl and phenyl groups. The cuprous cluster [Cu2I2(L1)] (C1) was proved to be an effective white light-driven SMP, successfully catalyzing the amination of aryl halides with carbazole. This method showed a diverse substrate scopes of aryl halides with electronical and structural variety, affording the highest yield of 63% for 4-chlorobenzonitrile. X-ray crystallographic, in situ electron

  芳基卤的胺化是有机合成中的重要工具，惰性芳基氯的活化特别困难。我们在此报告了对亚铜簇作为单分子金属光催化剂 ( SMP ) 在 CN偶联反应中直接活化苯氯的芳香微环境调节的首次研究。硒醚L1旨在提供具有二茂铁基和苯基的芳香微环境。亚铜簇 [Cu 2 I 2 ( L1 ) ] ( C1 ) 被证明是一种有效的白光驱动SMP，成功地催化芳基卤化物与咔唑的胺化。该方法显示了具有电子和结构多样性的芳基卤化物的多种底物范围，4-氯苄腈的产率最高，为 63%。X 射线晶体学、原位电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，C1中的芳香微环境通过SMP和芳基卤化物之间的 π-π 相互作用促进了有效的分子间电子转移。有趣的是，胺化的机制取决于所应用的基材。单电子转移 ( SET ) 和 Cu 2+ 的形成当应用 Ph-I/Ph-Br 时发现了中间体，而当使用 Ph-Cl 底物时，发现了具有
• HIGUCHI HIROYUKI; SAKATA YOSHITERU; MISUMI SOICHI; OTSUBO TETSUO; OGURA F+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 627-630
  作者：HIGUCHI HIROYUKI、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI SOICHI、 OTSUBO TETSUO、 OGURA F+

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO;YAMAGUCHI, HACHIRO;SAKATA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 182-187
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO、YAMAGUCHI, HACHIRO、SAKATA, +

  DOI：——

  日期：——
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。

表征谱图