5,6-dihydro-2,3-(methylenedioxy)-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one | 104669-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,3-(methylenedioxy)-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one
• CAS: 104669-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: KCQZAADAFNDZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[3,4-c]吡啶-3(1H)-酮 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 29.25h， 生成 5,6-dihydro-2,3-(methylenedioxy)-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱的氮杂类似物

  摘要：

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1139/v86-173

文献信息

• Simultaneous Formation of 8<i>H</i>-Isoquino[2,1-<i>b</i>][2,7]naphthyridin-8-ones and 13<i>H</i>-Pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-<i>b</i>][3]benzazepin-13-ones, a Novel Potential Alkaloidal System
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Patrick J. Rodrigues、Munirathinam Nethaji、Markus Vöhler、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19940770118

  日期：1994.2.9

  ne (4) with 4-methylnicotinoyl chloride (12) in refluxing pyridine gives 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8H-isoquino[2,1-b][2,7] naphthyridin-8-one (11), along with some of its 13,13a-didehydro derivative 7. A similar reaction of 4 with 4-(chloromethyl)nicotinoyl chloride (14) affords, in addition to 7, the isomeric product 10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13H-pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1- b][3]benzazepin-13-one

  3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉（4）与4-甲基烟酰氯（12）在回流的吡啶中缩合得到5,6,13,13a-四氢-2,3-二甲氧基-8 H-异喹啉[2] ，1- b ] [2,7]萘啶-8-一（11），以及其13,13a-didehydro衍生物7。4与4-（氯甲基）烟酰氯的类似反应（14）除7外，还提供异构体10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13 H -pyrido [4'，3'：3 ，4] pyrrolo [2,1- b ] [3] benzazepin-13-one（3）。从3,4-二氢-6,7-（亚甲基二氧基）-和3,4-二氢-6,7,8-三甲氧基-异喹啉（分别为15和18）获得类似的产物对。3的结构通过广泛的NMR数据确定，并通过单晶X射线研究证实。结构7具有像alangimarinc（1）一样的Alangium生物碱的环系统，而根据生物遗传推理，异构环系统3预计会自然存在。
• Aza analogues of protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Jahangir Jahangir、David B. MacLean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v86-173

  日期：1986.6.1

  treatment with lithium diisopropylamide, react with substituted, 3,4-dihydroisoquinolines and 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts yielding nitrogen analogues of the protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids, respectively.

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。