3-(2-((4-nitrophenyl)amino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 33856-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-((4-nitrophenyl)amino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-nitroanilino)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 33856-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 365.369
• InChiKey: AAYOYHRQWXPJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((4-nitrophenyl)amino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one 生成 3-[5-bromo-2-(4-nitro-anilino)-thiazol-4-yl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Panigrahi,A.K.; Rout,M.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基硫脲 在 L-脯氨酸 作用下， 生成 3-(2-((4-nitrophenyl)amino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种在绿色条件下合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬2-2-酮的便捷一锅串联方法

  摘要：

  本文描述了一种从4-氯乙酰乙酸乙酯开始以一锅法三组分合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬烯-2-酮的简便途径。等摩尔量的各种苯硫脲与水杨醛独立反应。使用生物合成制备的1-脯氨酸作为有效的催化剂，使用天然提取的可再生聚（乙二醇）-600（PEG-600）作为有效的绿色反应介质，是该方法的其他优点。另外，已经提出了串联，逐步的方法并分离了中间体，以研究可能的反应机理。这些反应非常简单，快速，具有成本效益，在工业上可行，可用于各种生物质转化。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01661-y

文献信息

• PEG-600 mediated one-pot reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one with heterylthiols and phenylthioureas using tetrabutylammonium tribromide as an efficient green reagent
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c7nj00504k

  日期：——

  effective solvent for this reaction. Thus, a one-pot reaction of equimolar amounts of 3-acetyl-2H-chromen-2-one, TBATB and heterylthiols or phenylthioureas, resulted in the formation of heterylthioacetylcoumarins or coumarinylthiazoles, respectively. The effect of the solvent on these reactions was studied. The merits of this preparation are the mild reaction conditions, easy workup, good yields and use

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。