(3-phenoxyhenyl)methanediyl diacetate | 79913-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenoxyhenyl)methanediyl diacetate
• 英文别名: [Acetyloxy-(3-phenoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 79913-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: CREUYAKHWXCHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenoxyhenyl)methanediyl diacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrethroids with an ?-trichloromethyl group in the alcoholic fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956607
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 、 乙酸酐 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.07h， 以94%的产率得到(3-phenoxyhenyl)methanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）由醛合成酰基的有效方法

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便，可重复使用的非均相催化剂，可以以优异的产率从结构多样的醛类合成酰基化合物。该程序操作简单，对环境无害，并具有增强原子利用的优点。此外，催化剂可以简单地回收并且可以有效地重复使用多次，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.125

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。
• A Fast and Efficient Deprotection of Aldehydes from Acylals Using a Wells‐Dawson Heteropolyacid Catalyst (H₆P₂W₁₈O₆₂ · 24H₂O)
  作者：G. P. Romanelli、J. C. Autino、G. Baronetti、H. J. Thomas

  DOI：10.1081/scc-200034783

  日期：2004.12.31

  Abstract A rapid and efficient method for the deprotection of aldehyde 1,1‐diacetates is described. The reaction was carried out using a Wells‐Dawson type catalyst supported on silica. The catalyst, used in 1% molar quantity, is easily recoverable and reusable and maintains the activity after its use in four consecutive reaction batches. The yield of the deprotection was 92–100% (15 examples including

  摘要 描述了一种快速有效的 1,1-二乙酸醛脱保护方法。该反应使用负载在二氧化硅上的 Wells-Dawson 型催化剂进行。该催化剂以 1% 的摩尔量使用，易于回收和重复使用，并且在连续四批反应中使用后仍能保持活性。脱保护的产率为 92-100%（15 个例子，包括硝基苯甲醛 1,1-二乙酸酯）。反应时间短，以甲苯为溶剂；分离简单，产品几乎纯净。
• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。
• LiBF4-Mediated Conversion of Aldehydes to gem-Diacetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. S. Reddy、Chenna Venugopal、T. Ramalingam

  DOI：10.1055/s-2002-22705

  日期：——

  An efficient and highly selective method for the conversion of aldehydes to gem-diacetates is described using lithium tetrafluoroborate under mild reaction conditions. Due to the neutral reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive protecting groups such as acetonides, carbamates, THP and TBDMS ethers present in the substrate.

  描述了一种高效且选择性强的方法，使用四氟硼酸锂在温和反应条件下将醛转化为双醋酸酯。由于反应条件为中性，该方法与底物中存在的对酸敏感的保护基团（如乙酰氨基、氨基甲酸酯、THP和TBDMS醚）相兼容。