(2R,3S,5Z,8Z)-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxy-5,8,10-undecatriene | 869983-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,5Z,8Z)-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxy-5,8,10-undecatriene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-[(2Z,5Z)-octa-2,5,7-trienyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 869983-37-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: RRAIEYAHGUPXAL-UZHIIQRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z,8Z)-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxy-5,8,10-undecatriene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of the (3Z,6Z,9S,10R)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,Hyphantria cunea

  摘要：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1007
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2R,3S,5Z,8Z)-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxy-5,8,10-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of the (3Z,6Z,9S,10R)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,Hyphantria cunea

  摘要：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1007