3-(4-methylbenzyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1335284-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1335284-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XYVBUHBHVZOHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 3-(4-methylbenzyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074

文献信息

• Cascade synthesis of indolizines and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines from 2-formyl-1-propargylpyrroles
  作者：Carlos H. Escalante、Fernando A. Carmona-Hernández、Alberto Hernández-López、Eder I. Martínez-Mora、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1039/d1ob01839f

  日期：——

  condensation/cyclization/aromatization reaction of substituted 2-formyl-N-propargylpyrroles with active methylene compounds such as nitromethane, alkyl malonates, methyl cyanoacetate and malononitrile. Under basic conditions, the reaction proceeded satisfactorily to provide the corresponding 6,7-disubstituted indolizines. The condensation of the pyrrolic analogues with ammonium acetate gave rise to pyrrolo[1,2-a]pyrazines

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。