2-Propyl-fluoren-9-one | 117671-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Propyl-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-Propylfluoren-9-one
• CAS: 117671-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DVOIESOPHVEEKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl-fluoren-9-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-dipropyl-9,9'-bifluorenylidene 、 2,2'-dipropyl-9,9'-bifluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  用双亚苯基平衡探索分散能供体的尺寸极限：魔术环己基

  摘要：

  我们报告了 14 个 2,2'-二取代的 9,9'-亚二亚甲基的合成作为分子平衡，用于量化各种色散能量供体之间的伦敦色散相互作用。对于所有天平，我们在 7 种有机溶剂中使用1 H NMR 在333 K 下测量了 Δ G Z/E 。对于各种烷基和芳基取代基，由于有吸引力的伦敦分散相互作用，我们通常观察到对“折叠” Z异构体的偏好。环己基取代系统在本研究中显示出最大的Z偏好，其中 Δ G Z/E = −0.6 ± 0.05 kcal mol –1在所有溶剂中，由于环己基的旋转自由度与其较大的极化率相结合，使伦敦色散相互作用最大化。另一方面，刚性和空间要求更高的取代基如叔丁基出乎意料地有利于展开的E异构体。这是由于官能团在此分子平衡中所处的相对位置较近的结果。这种接近是泡利排斥在具有大刚性取代基（叔丁基、金刚烷基和二金刚烷基）的Z异构体中增加的原因，这导致平衡向展开的E移动-形式。虽然我们能够使

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02444
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以55%的产率得到2-Propyl-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂–BF₃–OEt₂mediated domino imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines

  摘要：

  已经开发出使用PhI(OAc)2–BF3–OEt2介导的生物重要的氟苯酮、黄酮和苯并吡啶的多重反应合成。该反应通过亚胺活化、分子内C–C键形成和β-消除进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra06159d

文献信息

• Phase-Transfer Permanganate Oxidation of Unfunctionalized Benzylic Positions
  作者：Sharon M. Gannon、Josef G. Krause

  DOI：10.1055/s-1987-28121

  日期：——

  The utility of potassium permanganate in a biphasic medium employing a phase-transfer catalyst is described for the selective oxidations of doubly- benzylic secondary carbons to ketones and doubly-benzylic tertiary carbons to alcohols as well as of singly-benzylic secondary alcohols to ketones.

  在采用相转移催化剂的双相体系中，高锰酸钾的应用被描述用于选择性氧化双苄基次级碳为酮、双苄基叔碳为醇以及单苄基次级醇为酮的反应。
• Direct Excitation of Aldehyde to Activate the C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Bond by Cobaloxime Catalysis toward Fluorenones Synthesis with Hydrogen Evolution
  作者：Jia‐Dong Guo、Ya‐Jing Chen、Chen‐Hong Wang、Qiao He、Xiu‐Long Yang、Tian‐Yu Ding、Ke Zhang、Rui‐Nan Ci、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202214944

  日期：2023.2.6

  highly reactive photoexcited triplet state of aromatic aldehyde intermediates is intercepted by the catalyst in the ground state, thus leading to the synthesis of a series of fluorenones, xanthones and thioxanthones in good to excellent yields without any external oxidants and with hydrogen as the byproduct.

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。
• GANNON, SHARON M.;KRAUSE, JOSEF G., SYNTHESIS,(1987) N 10, 915-917
  作者：GANNON, SHARON M.、KRAUSE, JOSEF G.

  DOI：——

  日期：——