1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime | 1428235-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-(1-thiophen-2-ylbut-3-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 1428235-80-6
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: RGPFAWUJEOHQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成碘代异噁唑啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(II)所示的碘代异噁唑啉类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的酮肟、碘源及氧化剂混合溶于溶剂中，在惰性气体存在的条件下，在25℃～60℃下反应7～15h，得到反应液经后处理得到式(II)所示的异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。

  公开号：

  CN109293593A
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Metal-free oxysulfonylation and aminosulfonylation of alkenyl oximes: synthesis of sulfonylated isoxazolines and cyclic nitrones
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c8ob02879f

  日期：——

  Intramolecular oxysulfonylation of alkenyl oximes was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical source, a variety of sulfonylated isoxazolines were obtained in moderate to excellent yields. Cyclic nitrones could also be readily obtained under the same conditions.

  据报道，烯基肟的分子内氧磺酰化作用。以碘为催化剂，以TBHP为氧化剂，以磺酰肼为磺酰基自由基源，可以中等至极好的收率得到各种磺酰化的异恶唑啉。在相同条件下也可以容易地获得环硝酮。
• Copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates: a facile synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Wei Du、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4cc03129f

  日期：——

  A novel and facile copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates for the synthesis of 2-arylpyrroles has been developed. The reaction tolerates a range of functional groups and is a practical procedure for rapid synthesis of 2-arylpyrroles in high yields under mild conditions.

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。
• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。