(S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 142592-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (6S,Z)-6-(2-benzyloxyethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one；(2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 142592-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JUNYVPWLSWWZOE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R, E)-6-(4-oxopent-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯中间体的简单立体选择性合成及其向天然二氢吡喃酮及其对映体的转化＃

  摘要：

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050003
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯中间体的简单立体选择性合成及其向天然二氢吡喃酮及其对映体的转化＃

  摘要：

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050003

文献信息

• Rationally Designed Chiral Synthons Enabling Asymmetric <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Vinylogous Aldol Reactions of Aldehydes
  作者：Akhil Padarti、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00230

  日期：2018.3.2

  In a conceptually different approach, highly stereoselective 2-oxonia-Cope rearrangement reactions between rationally designed nonracemic vinylogous aldolation synthons and aldehydes are described to provide δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and, for the first time, unprecedented Z- and E-selectivities without the regioselectivity issue.

  在概念上不同的方法中，描述了合理设计的非外消旋乙烯基醛醇缩合合成子与醛之间的高度立体选择性的2- oxonia- Cope重排反应，可提供具有出色对映选择性的δ-羟基-α，β-不饱和酯，并且是前所未有的Z -和E-选择性没有区域选择性的问题。
• An improved stereoselective total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：Abhishek Goswami、Partha Pratim Saikia、Bishwajit Saikia、Devdutt Chaturvedi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.109

  日期：2011.10

  A novel route for the stereoselective total synthesis of (R)-rugulactone 1 has been developed, starting from substituted epoxide 4 and 3-phenylpropionaldehyde 5 employing Julia-Kocienski olefination as a key step to construct E-configured α,β-unsaturated keto-group. The overall yield of the synthesized rugulactone is 19.94% and is better than the reported methods.

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。