5-Chlor-2-<3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl>-indol | 97132-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-Chlor-2-<3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl>-indol
• 英文别名: 5-Chlor-2-[3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-indol
• CAS: 97132-71-3
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 427.844
• InChiKey: OEYAWIYPPZTDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Chlor-2-<3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl>-indol 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-Acetyl-5-chlor-2-<2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-3-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-5-yl>-indol
  参考文献：
  名称：

  Indole，第 2 版。用于合成 1,3,4-恶二唑基和吡唑碳吲哚

  摘要：

  5-氯-2-吲哚碳酰肼 (1) 与醛 2a – k 缩合得到酰基腙 3a – k。用沸腾的乙酸酐简单处理 3a-h，得到 N-单乙酰化的 1,3,4-恶二唑基吲哚 4a-h。3i – k 的环化需要更长的反应时间并导致 N, N' - 二乙酰化衍生物 5i – j。取决于它们的取代，β-二羰基化合物与 1 在沸腾的甲苯/对甲苯磺酸中反应生成吡唑羰基吲哚 8a、b，生成腙8c 或不变的 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180407
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1H-吲哚-2-碳酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-Chlor-2-<3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl>-indol
  参考文献：
  名称：

  Indole，第 2 版。用于合成 1,3,4-恶二唑基和吡唑碳吲哚

  摘要：

  5-氯-2-吲哚碳酰肼 (1) 与醛 2a – k 缩合得到酰基腙 3a – k。用沸腾的乙酸酐简单处理 3a-h，得到 N-单乙酰化的 1,3,4-恶二唑基吲哚 4a-h。3i – k 的环化需要更长的反应时间并导致 N, N' - 二乙酰化衍生物 5i – j。取决于它们的取代，β-二羰基化合物与 1 在沸腾的甲苯/对甲苯磺酸中反应生成吡唑羰基吲哚 8a、b，生成腙8c 或不变的 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180407