2-ethyl-N,N-dimethylbenzamide | 142819-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 142819-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JUMSFDXBJUIINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-N,N-dimethylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(dimethylaminomethylphenyl)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The Ortho Substitution Rearrangement versus β-Elimination of Certain Quaternary Ammonium Ions with Sodium Amide. Extension of the Method of Synthesis of Vicinal Alkyl Aromatic Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a018
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Dimethylamino-aethyl>-benzaldehyd 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到2-ethyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Photoreactivity of conjugated bichromophoric molecules; photoreaction of o-vinylbenzaldehyde with secondary amines

  摘要：

  在仲胺 9 的存在下照射邻乙烯基苯甲醛 8，两个发色团之间会发生 N-H 加成反应，生成邻乙基苯甲酰胺 6；邻（2-二烷基氨基乙基）苯甲醛 5a 和 5b 也会通过光猝灭作用生成 6，随后形成的 8 和 9 会发生重组。

  DOI：

  10.1039/c39920000840

文献信息

• Inhibitors of PI3K-Delta and Methods of Their Use and Manufacture
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20140045825A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  该发明涉及式I的化合物：以及其药学上可接受的盐或溶剂，以及制备和使用该化合物的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20130053341A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are de-scribed herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文介绍了利用调节富含纹状体酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例性疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• [EN] FGFR3 INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE FGFR3
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2022187443A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present invention provides compounds of the formula:, for use in the treatment of systemic sclerosis, fibrosis (e.g. pulmonary fibrosis), achondroplasia, thanatophoric dysplasia (e.g. type I), severe achondroplasia with developmental delay and acanthosis nigricans (SADDAN), muenke syndrome or cancer.

  本发明提供了以下式子的化合物，用于治疗全身性硬化、纤维化（例如肺纤维化）、软骨发育不全症、死亡性发育不良（例如I型）、伴发展迟缓和黑棘皮病的严重软骨发育不全症（SADDAN）、明克氏综合症或癌症。
• Potassium tert-Butoxide Facilitated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jing Zhang、Yuanjing Huang

  DOI：10.1055/a-1817-1965

  日期：2022.8

  Herein a practical and efficient potassium tert-butoxide (KO t Bu)-facilitated amination of carboxylic acids with N,N-dimethylamine is described. In the presence of catalytic amount of KO t Bu, a variety of aliphatic and aromatic carboxylic acids are transformed to N,N-dimethylamides using DMF as the dimethylamine reagent with the assistance of trimethylacetic anhydride. The applicability of this protocol

  本文描述了一种实用且有效的叔丁醇钾 (KO t Bu)-促进羧酸与N , N-二甲胺的胺化。在催化量的 KO t Bu 存在下，在三甲基乙酸酐的帮助下，使用 DMF 作为二甲胺试剂，多种脂肪族和芳香族羧酸转化为N，N-二甲基酰胺。该协议的适用性通过复杂药物分子的后期二甲基酰胺化得到证明。涉及 KO t的似是而非的反应机制 在机理研究的基础上，提出了由甲酰胺分解和酸酐介导的缩合促进 Bu 促进的原位胺生成。
• Exploring the Versatility of the Amidation of Aryl Acid Fluorides using the Germylamines R₃GeNMe₂
  作者：Vanessa A. Fortney、Julia K. Murphy、Thad R. Stancil、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/asia.202300788

  日期：2023.12.14

  The formation of amide bonds is an important process since this linkage is an essential component in proteins, pharmaceuticals, and other medicinally and biologically significant molecules. Recently, it was demonstrated that germylamines R₃GeNR’₂ were useful reagents for the conversion of acid fluorides to amides. This transformation occurs readily at room temperature and has a low activation energy. In the present study, the versatility of this amidation reaction with aryl acid fluorides is investigated. A series of thirteen acid fluorides with various substituents on the aromatic ring were reacted with the germylamine Ph₃GeNMe₂ and twelve of these were converted to the corresponding amides in high yields, the exception being 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride. The germylamines Buⁿ₃GeNMe₂ and Prⁱ₃GeNMe₂ also could be used for this interconversion, and both of these species successfully converted 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride to the corresponding amide. In addition, the crystal structure of Ph₃GeNMe₂ is reported. This represents one of only three crystallographically characterized germylamines. The synthesis and ¹⁹F NMR characterization of three fluorogermanes R₃GeF (R=Buⁿ, Prⁱ, and Mes) are also reported herein.

  摘要酰胺键的形成是一个重要的过程，因为这种连接是蛋白质、药物和其他具有药物和生物意义的分子的重要组成部分。最近的研究表明，胚芽胺 R3GeNR'2 是将酸性氟化物转化为酰胺的有用试剂。这种转化在室温下很容易发生，而且活化能很低。本研究探讨了这种与芳基酸性氟化物的酰胺化反应的多功能性。一系列在芳香环上具有不同取代基的 13 种酸氟化物与胚芽胺 Ph3GeNMe2 发生了反应，其中 12 种以高产率转化为相应的酰胺，1,4-苯二羰基二氟化物除外。胚芽胺 Bun3GeNMe2 和 Pri3GeNMe2 也可用于这种相互转化，它们都成功地将 1,4-苯二羰基二氟化物转化为相应的酰胺。此外，还报告了 Ph3GeNMe2 的晶体结构。这是仅有的三种具有晶体学特征的胚芽胺之一。本文还报道了三种氟锗（R3GeF，R=Bun、Pri 和 Mes）的合成和 19F NMR 表征。