2-(2-iodophenyl)naphthalene | 97295-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)naphthalene
• CAS: 97295-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₁I
• 分子量: 330.168
• InChiKey: LTBKBOKVPMOGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  413.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)naphthalene 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-(2-iodophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-碘化序列将2-碘代二芳基转化为2,2'-二碘代二芳基：一条通向梯型杂芴的通用路线

  摘要：

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503134

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Broad activity of diphenyleneiodonium analogues against Mycobacterium tuberculosis, malaria parasites and bacterial pathogens
  作者：Nghi Nguyen、Danny W. Wilson、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Elena K. Schneider、Jian Li、Tony Velkov、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.010

  日期：2018.3

  evaluated primarily for in vitro efficacy against Gram-positive and Gram-negative bacteria, commonly responsible for nosocomial and community acquired infections. In addition, we also assessed the activity of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Tuberculosis) and Plasmodium spp. (Malaria). This led to the discovery of highly potent compounds active against bacterial pathogens and malaria parasites

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Photochemical Generation and Reactivity of Naphthyl Cations:cine Substitution
  作者：Micha Slegt、Floor Minne、Han Zuilhof、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700338

  日期：2007.11

  donium tetrafluoroborate in methanol regiospecifically yield the naphthalen-1- and -2-yl ethers but afford scrambled 1- and 2-phenylnaphthalene Friedel-Crafts products. It is demonstrated that singlet naphthyl cations account for the formation of the naphthyl ethers, but that the cine substitution is most likely to be due to the intermediacy of triplet naphthyl cations. According to the experiments

  萘-1-基(苯基)碘四氟硼酸盐和萘-2-基(苯基)碘四氟硼酸盐在甲醇中的光化学溶剂分解区域特异性地产生萘-1-和-2-基醚，但提供杂乱的1-和2-苯基萘Friedel -工艺品产品。证明单线态萘基阳离子导致了萘基醚的形成，但电影取代最有可能是由于三线态萘基阳离子的中介作用。根据这里报道的实验，单线态萘基阳离子的能量低于它们的三线态异构体。甲醇中阳离子的高水平 MO 计算支持这一发现。
• Versatile telluracycle synthesis via the sequential electrophilic telluration of C(sp²)–Zn and C(sp²)–H bonds
  作者：Bin Wu、Melvina Melvina、Xiangyang Wu、Edwin Kok Lee Yeow、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c7sc01162h

  日期：——

  We report herein a new approach for the synthesis of tellurium-bridged aromatic compounds based on the sequential electrophilic telluration of C(sp2)–Zn and C(sp2)–H bonds with tellurium(IV) chlorides. A combination of transition metal-catalyzed (migratory) arylmetalation of alkynes and sequential telluration allows for the expedient construction of a library of functionalized benzo[b]tellurophenes

  我们在此报告了一种新的合成碲桥接芳族化合物的新方法，该方法基于C（sp 2）-Zn和C（sp 2）-H键与碲（IV）氯化物的顺序亲电碲化。炔烃的过渡金属催化（迁移）芳基金属化和连续碲化相结合，可以方便地构建功能化的苯并[ b ]碲二苯酚文库。此外，可以容易地从相应的2-碘杂双联芳基合成各种杂芳基稠合的苯并二氮杂苯并与其他新颖的碲嵌入的多环芳族化合物。