1,2-bis(acetylthiomethyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane | 918905-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(acetylthiomethyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane
• 英文别名: bis(acetylthiomethyl)tetramethyldisilane；S-[[[acetylsulfanylmethyl(dimethyl)silyl]-dimethylsilyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 918905-10-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂S₂Si₂
• 分子量: 294.586
• InChiKey: ZVSOMINKCTVXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(acetylthiomethyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(methylthiol)tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Electric Field Breakdown in Single Molecule Junctions

  摘要：

  Here we study the stability and rupture of molecular junctions under high voltage bias at the single molecule/single bond level using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We synthesize carbon-, silicon-, and germanium-based molecular wires terminated by aurophilic linker groups and study how the molecular backbone and linker group affect the probability of voltage-induced junction rupture. First, we find that junctions formed with covalent SAu bonds are robust under high voltage and their rupture does not demonstrate bias dependence within our bias range. In contrast, junctions formed through donoracceptor bonds rupture more frequently, and their rupture probability demonstrates a strong bias dependence. Moreover, we find that the junction rupture probability increases significantly above similar to 1 V in junctions formed from methylthiol-terminated disilanes and digermanes, indicating a voltage-induced rupture of individual SiSi and GeGe bonds. Finally, we compare the rupture probabilities of the thiol-terminated silane derivatives containing SiSi, SiC, and SiO bonds and find that SiC backbones have higher probabilities of sustaining the highest voltage. These results establish a new method for studying electric field breakdown phenomena at the single molecule level.

  DOI：

  10.1021/ja512523r
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基-[溴甲基(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 、 potassium thioacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1,2-bis(acetylthiomethyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  新的混合第 14 族和第 16 族杂环的合成、结构和化学：亲核试剂诱导的介环二价环缩合

  摘要：

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja065037j