4-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol | 1464150-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1464150-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OWEMFARRYXIZHD-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41.176%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯乙烯的分子内氟氧化反应

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了一种新型的钯催化的苯乙烯分子内氟氧化反应。该反应为合成2-芳基-3-氟四氢呋喃衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300437
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2,4,6-tris(4-bromophenyl)boroxin 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到4-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化环状乙烯基醚与有机金属试剂的开环偶联

  摘要：

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00579h

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。