Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylmethyl ester | 592517-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 592517-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: IMGXZRUETHWOAQ-IRCOFANPSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-O-tetrabenzoyl-1,5-dideoxy-5-thio-D-glucopyranose (S)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006

文献信息

• Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose oxides; novel synthesis of 5-thioglucopyranose derivatives
  作者：Hiroko Matsuda、Junji Fujita、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00842-6

  日期：2003.5

  The Pummerer rearrangement of 3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-5-thiopyranose oxide derivatives took place at the C1 position regioselectively to give the corresponding 5-thiopyranoses. The reaction mechanism of this reaction is also discussed.

  3，4- O-异亚丙基-1-脱氧-5-硫代吡喃糖氧化物衍生物的Pummerer重排在C1位置上区域选择性地发生，得到相应的5-硫代吡喃糖。还讨论了该反应的反应机理。