methyl α-(phenylseleno)propionate | 65275-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(phenylseleno)propionate
• 英文别名: methyl 2-(phenylselanyl)propanoate；Methyl 2-phenylselanylpropanoate
• CAS: 65275-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Se
• 分子量: 243.164
• InChiKey: DKZLRHAWHGRRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(phenylseleno)propionate 在 二甲基氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3S,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-2-phenylselanyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯基团的合成：非对映选择性串联反应涉及基于阴离子和自由基的过程

  摘要：

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/ja010805m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到methyl α-(phenylseleno)propionate
  参考文献：
  名称：

  苯氧基烷基-1,3,5-三嗪衍生物作为5-羟色胺受体5-HT 6的新有效配体的合成及计算机辅助SAR研究

  摘要：

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.022

文献信息

• Zinc-Mediated Cleavage of Diselenides: A Novel Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2004-835650

  日期：——

  A convenient synthetic method has been developed for the preparation of unsymmetrical selenides through a one-pot zinc-mediated reaction of diselenides and active organic halides in aqueous media.

  已经开发了一种方便的合成方法，通过二硒化物和活性有机卤化物在水性介质中的单锅锌介导反应制备不对称硒化物。
• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Organometallic Reaction in Aqueous Media. Synthesis of α-Selenoesters By Reactions of α-Bromoesters With Diselenides Promoted By Metallic Tin
  作者：Weixing Qian、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1055/s-1997-805

  日期：1997.4

  In aqueous conditions α-bromoesters can react with diselenides by metallic tin to give α-selenoesters in moderate to good yields.

  在水相条件下，α-溴酯可以通过金属锡与双硒化合物反应，以中等至良好的产率得到α-硒酯。
• Group Transfer Carbonylations:  Photoinduced Alkylative Carbonylation of Alkenes Accompanied by Phenylselenenyl Transfer
  作者：Ilhyong Ryu、Hideo Muraoka、Nobuaki Kambe、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo960349y

  日期：1996.1.1

  The photolysis of methyl alpha-(phenylseleno)acetate (1b) and related compounds in the presence of an alkene and CO leads to acyl selenides 2 via group transfer carbonylation. The mechanism of this three-component coupling reaction involves the addition of a (methoxycarbonyl)methyl radical to an alkene, the trapping of the produced alkyl free radical by CO, and termination of the reaction by a phenylselenenyl

  α-（苯基硒代）乙酸甲酯（1b）和相关化合物在烯烃和CO存在下的光解反应通过基团转移羰基化反应生成酰基硒化物2。这种三组分偶联反应的机理包括向烯烃添加（甲氧基羰基）甲基，通过CO捕获所产生的烷基自由基，以及通过从起始原料转移的苯基硒烯基来终止反应。
• Synthetic Studies on CP-225,917 and CP-263,114: Access to Advanced Tetracyclic Systems by Intramolecular Conjugate Displacement and [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Farzad Malihi、Derrick L. J. Clive、Che-Chien Chang、Minaruzzaman

  DOI：10.1021/jo302467w

  日期：2013.2.1

  An advanced intermediate related to the structures of CP-225,917 and CP-263,114 was constructed by a sequence based on the use of Grob-like fragmentation, intramolecular conjugate displacement, and [2,3]-Wittig rearrangement. A variant of the [2,3]-Wittig rearrangement was developed.

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

表征谱图