1D-O-(1,2-di-O-butanoyl-sn-glycerol-3-O-(cyanoethyl)phospho)-5-(bis(cyanoethyl)phosphothionate)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol | 942914-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1D-O-(1,2-di-O-butanoyl-sn-glycerol-3-O-(cyanoethyl)phospho)-5-(bis(cyanoethyl)phosphothionate)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol
• CAS: 942914-41-2
• 化学式: C₃₄H₅₇N₃O₁₉P₂S
• 分子量: 905.849
• InChiKey: KMVZMXKDCIQYBY-XFJWGBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  270.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-O-(1,2-di-O-butanoyl-sn-glycerol-3-O-(cyanoethyl)phospho)-5-(bis(cyanoethyl)phosphothionate)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1D-O-(1,2-di-O-butanoyl-sn-glycerol-3-phospho)-5-(phosphothionate)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  稳定的 5-磷酸磷脂酰肌醇类似物作为核蛋白 ING2 的配体：化学、生物学和分子建模

  摘要：

  PtdIns(5)P 与肿瘤抑制蛋白 ING2 的相互作用与染色质修饰的调节有关。为了提高 PtdIns(5)P 的稳定性以研究体内生物学作用，使用两个抗磷酸酶的部分来代替不稳定的 5-磷酸盐。本文描述了 PtdIns(5)P 的 5-亚甲基膦酸盐 (MP) 和 5-膦酸盐 (PT) 类似物的全不对称合成，并以三种方式评估了所得代谢稳定的脂质类似物。首先，类似于含有二棕榈酰 PtdIns(5)P 的脂质体，含有二油酰 MP 或 PT 类似物的脂质体与重组 ING2 结合，表明可水解 5-磷酸基团的替换不会损害结合。第二，二油酰 MP 和 PT PtdIns(5)P 类似物在增加由 HT1080 细胞中 DNA 双链断裂诱导的细胞死亡方面与二棕榈酰 PtdIns(5)P 等效。最后，MP 或 PT 类似物与 ING2 的 C 端 PtdInsP 结合区域（由 PHD 指和多碱基区域组成）的分子建模和对接揭示了脂质和

  DOI：

  10.1021/ja070195b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-O-cyanoethyl-O-(di-butanoyl-sn-(2S)-glycerol)phosphonamidite 、 1D-5-(bis(cyanoethyl)phosphothionate)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到1D-O-(1,2-di-O-butanoyl-sn-glycerol-3-O-(cyanoethyl)phospho)-5-(bis(cyanoethyl)phosphothionate)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  稳定的 5-磷酸磷脂酰肌醇类似物作为核蛋白 ING2 的配体：化学、生物学和分子建模

  摘要：

  PtdIns(5)P 与肿瘤抑制蛋白 ING2 的相互作用与染色质修饰的调节有关。为了提高 PtdIns(5)P 的稳定性以研究体内生物学作用，使用两个抗磷酸酶的部分来代替不稳定的 5-磷酸盐。本文描述了 PtdIns(5)P 的 5-亚甲基膦酸盐 (MP) 和 5-膦酸盐 (PT) 类似物的全不对称合成，并以三种方式评估了所得代谢稳定的脂质类似物。首先，类似于含有二棕榈酰 PtdIns(5)P 的脂质体，含有二油酰 MP 或 PT 类似物的脂质体与重组 ING2 结合，表明可水解 5-磷酸基团的替换不会损害结合。第二，二油酰 MP 和 PT PtdIns(5)P 类似物在增加由 HT1080 细胞中 DNA 双链断裂诱导的细胞死亡方面与二棕榈酰 PtdIns(5)P 等效。最后，MP 或 PT 类似物与 ING2 的 C 端 PtdInsP 结合区域（由 PHD 指和多碱基区域组成）的分子建模和对接揭示了脂质和

  DOI：

  10.1021/ja070195b