2'-(2,4-difluorophenylthio)-4'-<2-(hydroxyimino)-1-oxopropyl>methanesulfonanilide | 119984-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2'-(2,4-difluorophenylthio)-4'-<2-(hydroxyimino)-1-oxopropyl>methanesulfonanilide
• 英文别名: 2'-(2,4-Difluorophenylthio)-4'[2-(hydroxyimino)-1-oxopropyl]methanesulfonanilide；N-[2-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-4-(2-hydroxyiminopropanoyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 119984-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₄S₂
• 分子量: 400.427
• InChiKey: YTHFPPJRDSNSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2,4-difluorophenylthio)-4'-<2-(hydroxyimino)-1-oxopropyl>methanesulfonanilide 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2'-(2,4-difluorophenylthio)-4'-pyruvoylmethanesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,4-Difluoro-phenylsulfanyl)-4-propionyl-phenyl]-methanesulfonamide 在 盐酸 、 亚硝酸甲酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2'-(2,4-difluorophenylthio)-4'-<2-(hydroxyimino)-1-oxopropyl>methanesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894

文献信息

• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05034417A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  This invention relates to new alkanesulfonanilide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have inflammatory activities and analgesic activities, to pharmaceutical compositions containing the same and to a method for the treatment of inflammatory disease or pains in human beings and animals.

  本发明涉及新的烷基磺酰苯胺衍生物及其药学上可接受的盐，具有抗炎作用和镇痛作用，以及含有它们的制药组合物和用于治疗人类和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。