2-(4-bromophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethanoic acid | 337953-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethanoic acid
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}acetic acid；2-(4-bromophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 337953-81-8
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₄
• 分子量: 452.304
• InChiKey: YZEMVMPFMBPCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR 向有效的寨卡病毒 NS2B-NS3 蛋白酶 C 末端羧酰胺肽抑制剂的演变

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是黄病毒科的成员，可导致神经系统疾病和先天性畸形。NS2B-NS3 病毒丝氨酸蛋白酶是开发针对 ZIKV 的新抗病毒药物的有吸引力的目标。我们在此报告了对以非共价方式抑制 NS2B-NS3 蛋白酶的一系列底物样线性三肽的 SAR 研究。优化位置P 1、P 2、P 3 和N的残基三肽的-末端和C-末端部分允许鉴定具有亚微摩尔效力的抑制剂，其中苯基甘氨酸作为精氨酸模拟基团和苯甲酰胺作为C-末端片段。进一步的 SAR 探索和将这些结构变化应用于在P 1 位具有 4 个取代的苯基甘氨酸残基的一系列肽，导致有效的化合物显示出对寨卡蛋白酶 (IC 50  = 30 nM) 具有高选择性的两位数纳摩尔抑制作用胰蛋白酶样蛋白酶和其他黄病毒的蛋白酶，例如登革热 2 病毒 (DEN2V) 和西尼罗河病毒 (WNV)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116631

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• US8338565B2
  申请人：——

  公开号：US8338565B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À L'INHIBITION DU FACTEUR DE NÉCROSE TUMORALE ALPHA
  申请人：ENSEMBLE DISCOVERY CORP

  公开号：WO2010022249A2

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.