(3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-[(1R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-azetidin-2-one | 64066-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-[(1R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 64066-69-9；65794-42-5；65794-47-0；71883-52-8；72690-84-7；72843-56-2；78339-97-6；122797-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: LHQLHAIZPHUAOA-OASPWFOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-[(1R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6

文献信息

• Process for the preparation of an enantiomer of a beta-lactam derivative
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0067517A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  There is provided a process for the preparation of an enantiomer of a compound of formula (I) which process comprises separation thereof from a mixture of diastereoisomers of a compound of the formula (I): wherein R is acetyl, a-hydroxyethyl or a protected derivative thereof, and R' and R2 are substituted or unsubstituted hydrocarbon groups, or are joined so as to form a carbocyclic or heterocyclic ring; at least one of R' and R2 containing a chiral centre, such that the enantiomer can be separated thereby; and R3 and R4 are independently hydrogen or an organic group bonded via a carbon atom to the tetrahydro-oxazine ring, or R3 and R4 are joined so as to form together with the carbon atom to which they are attached an optionally substituted C3-7 cycloalkyl or optionally substituted heterocyclyl ring. The enantiomer is of use in the preparation of optically active carbapenem antibiotics.

  提供了一种制备式(I)化合物对映体的工艺，该工艺包括从式(I)化合物的非对映异构体混合物中分离出对映体： 其中 R 是乙酰基、a-羟乙基或其保护衍生物，R'和 R2 是取代或未取代的烃基，或连接形成碳环或杂环；R'和 R2 中至少有一个含有手性中心，从而可分离出对映体；R3 和 R4 独立地为氢或通过一个碳原子与四氢恶嗪环键合的有机基团，或 R3 和 R4 键合后与所连接的碳原子一起形成任选取代的 C3-7 环烷基或任选取代的杂环烷基。 对映体可用于制备光学活性碳青霉烯类抗生素。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds, processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035689B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• US4383945A
  申请人：——

  公开号：US4383945A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03
• A general approach to -carbapenem antibiotics. Enantioselective synthesis of key intermediates for (+)-PS-5, (+)-PS-6, and (+)-thienamycin
  作者：Kazuo Okano、Toshio Izawa、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81369-6

  日期：1983.1

  (S)-4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone prepared by chemico-enzymatic approach has been efficiently converted to key intermediates for the synthesis of natural -carbapenem antibiotics, (+)-PS-5, (+)-PS-6, and (+)-thienamycin.

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。