3-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-propyne | 61713-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-propyne
• 英文别名: phenyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl] selenide；Trimethyl[3-(phenylselanyl)prop-1-yn-1-yl]silane；trimethyl(3-phenylselanylprop-1-ynyl)silane
• CAS: 61713-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₆SeSi
• 分子量: 267.305
• InChiKey: WLJWQGVDAUIFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-propyne 在 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a032
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium hydroxide 、 rongalite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.33h， 生成 3-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a032

文献信息

• Synthetic transformation of homopropargylic selenides to conjugated diene-substituted alcohols and amines using diisopropoxy(η2-alkyne)titanium intermediates
  作者：Kazuki Shintaku、Yoko Nishino、Hajime Maeda、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.060

  日期：2013.5

  selenides with the low-valent titanium reagent, derived from Ti(O-i-Pr)4 and 2 equiv of i-PrMgCl, proceeded via titanium–alkyne complexes, followed by the reaction with electrophiles, such as aldehydes and imines to afford allylic alcohols and amines having a phenylseleno group in moderate to high yields with excellent regioselectivity (up to >99:1). Especially, the reaction of the silyl-substituted

  homopropargylic硒化物与低价钛试剂的反应，由Ti（O-衍生我-Pr）4和2的当量我-PrMgCl，通过钛系复合炔，随后用亲电子反应，例如醛和进行亚胺以中等至高收率提供具有苯基硒烯基的烯丙醇和胺，具有出色的区域选择性（高达> 99：1）。尤其是，甲硅烷基取代的炔烃与亚胺的反应以几乎完全的区域选择性提供了所需的产物。所得产物用H 2 O 2氧化。通过亚硒酸酯消除以​​高收率制得共轭二烯取代的醇和胺。另外，在氧化脱硒条件下，产物的异构体比率几乎完全保持。
• Synthesis of [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl] selenides
  作者：M. V. Musalov、M. V. Andreev、S. V. Amosova、L. I. Larina、V. A. Potapov

  DOI：10.1134/s1070428017100049

  日期：2017.10

  Efficient and selective methods have been developed for the synthesis of previously unknown organyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl] selenides, organyl prop-2-yn-1-yl selenides, and bis[3-(trimethylsilyl) prop-2-yn-1-yl] selenide by reactions of 3-bromo-1-(trimethylsilyl)prop-1-yne with the corresponding organylselenolates and sodium selenide generated from diorganyl diselenides or elemental selenium

  已经开发出有效且选择性的方法来合成先前未知的有机基[3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔-1-基]硒化物，有机基丙-2-炔-1-基硒化物和双[3-（ 3-溴-1-（三甲基甲硅烷基）丙-1-炔与相应的有机硒代硒酸酯和二有机基二硒化物或元素硒在四氢硼酸钠的作用下生成的硒化钠反应生成硒代三甲基硅烷） 。