(S)-2-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 1012367-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (S)-2-(1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1012367-40-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: LEBGTIKZWJHMIL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium phosphate 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 、 palladium diacetate 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((2S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-tosylhex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione 、 2-((2S,4S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-tosylhex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  遵循功能化和多样化策略的烯丙基 C-H 键的对映选择性功能化

  摘要：

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja409995w
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  遵循功能化和多样化策略的烯丙基 C-H 键的对映选择性功能化

  摘要：

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja409995w

文献信息

• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...