报道了一种由N-炔丙基β-烯胺
硫酮合成2,4,5-三取代
吡啶的新方法。通过用Lawesson试剂对相应的β-烯胺酮进行
硫磺化制备β-烯胺酮。当在室温下在
DMF中用
二异丙胺处理时,N-炔丙基β-烯胺
硫酮以中等至高产率生成2,4,5-三取代的
吡啶,以及少量的2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-
硫氮平。发现该反应对于广泛范围的N-炔丙基β-烯
氨基
硫酮是通用的,并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族,杂芳族和脂族基团的存在。该方法可以扩展到内部
炔烃系结的N-炔丙基β-烯胺
硫酮。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的官能化
吡啶的文库。